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Merck
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主要文書

8.00907

Sigma-Aldrich

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride

for peptide synthesis

別名:

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H17N3 · xHCl
CAS番号:
分子量:
155.24 (free base basis)
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352107
EC Index Number:
247-361-2
NACRES:
NA.22

製品名

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride, for synthesis

品質水準

フォーム

solid

反応適合性

reaction type: Coupling Reactions

mp

110-115 °C

アプリケーション

peptide synthesis

保管温度

−20°C (−15°C to −25°C)

SMILES記法

Cl.N(CCCN(CC)C#N)(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-11(8-9)7-5-6-10(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI Key

FDXPUDRRFDHONO-UHFFFAOYSA-N

詳細

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N-ethylcarbodiimide hydrochloride, also known as EDAC HCl or WSC, is a water-soluble condensing reagent. EDAC HCl is generally used to couple carboxylic acids with amines to form amides. The by-product urea is water-soluble and can be removed from immiscible reaction milieux by extraction with water. It is principally utilized in solution-phase peptide synthesis and as a zero-length crosslinker for protein modification.

アプリケーション

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC hydrochloride) can be used as:
  • A water-soluble carbodiimide to facilitate peptide coupling reactions in alcohols.
  • A coupling agent along with HOBt to synthesize poly(glutamic acid) (PGA) polypeptides for the creation of non-fouling polypeptides that could be useful in a variety of biomedical applications.
  • A coupling reagent for the efficient synthesis of teriflunomide at the industrial scale.

ピクトグラム

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

保管分類コード

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


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Effects of amounts of additives on peptide coupling mediated by a water-soluble carbodiimide in alcohols
Nozaki S
The Journal of Peptide Research, 54, 162-167 (1999)
Investigation of nonfouling polypeptides of poly (glutamic acid) with lysine side chains synthesized by EDCHCl/HOBt chemistry
Yang Q, et al.
Journal of Biomaterials Science. Polymer Edition, 25, 1717-1729 (2014)
EDC-promoted one-step synthesis of teriflunomide at the industrial scale
Wang L, et al.
Reaction Chemistry & Engineering, 2493-2496 (2022)

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