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ジ-tert-ブチルジカルボナート

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

• 別名: Boc₂O, Bocアンヒドリド, ジ-tert-ブチルピロカルボナート
• 化学式: [(CH₃)₃COCO]₂O
• CAS番号: 24424-99-5
• 分子量: 218.25
• Beilstein: 1911173
• EC Number: 246-240-1
• MDL番号: MFCD00008805
• UNSPSCコード: 12352108
• PubChem Substance ID: 329755051
• NACRES: NA.22

特性

• 製品名: ジ-tert-ブチルジカルボナート, ≥98.0% (GC)
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98.0% (GC)
• フォーム: solid or liquid
• 屈折率: n20/D 1.409 (lit.)
• bp: 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 23 °C (lit.)
• 密度: 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• アプリケーション: peptide synthesis
• 官能基: carbonate
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
• InChI Key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

ジ-tert-ブチルジカルボネート（Boc₂O）は、主にアミン官能基にBoc保護基を導入するために使用される試薬です。また、いくつかの有機反応において、特にカルボン酸、特定のヒドロキシル基、または一級ニトロアルカンとの反応において、脱水剤としても使用されます。

Automated Boc保護および脱保護は、Synple Automated Synthesis Platform（SYNPLE-SC002）、Boc保護カートリッジ（SYNPLE-B001）、（SYNPLE-B002）、およびBoc脱保護カートリッジ（SYNPLE-B011）によって行えます。

アプリケーション

ジ-tert-ブチルジカルボネート（Boc₂O）は、次の物質の合成に使用されています。

• アゾベンゼンアミノ酸（aa）。
• MDMAからのN-tert-ブトキシカルボニル-3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（t-BOC-MDMA）の合成。

また、次の反応の試薬としても使用できます。

• アミノ酸、ペプチド、およびタンパク質への酸分解性のBoc保護基の導入。        
• Pd触媒存在下における芳香族カルボキシル酸のヘックオレフィン化によるスチレン誘導体の調製。        
• DMAPを触媒とする1,2-アミノアルコールおよび1,2-ジアミンのイソシアン化によるオキサゾリジン-2-オンおよびイミダゾリジン-2-オンの合成。       
• MDMAからのN-tert-ブトキシカルボニル-3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（t-BOC-MDMA）の調製。
• アミンを対応するイソシアナート、カルバマートおよび尿素誘導体に変換するために。
• アミドのN-Boc化。
• 非水系条件で行う感受性化合物のN-Boc化。

Boc保護基の導入に用いる試薬です。

警告

t-ブタノ-ルとCO₂に加水分解します; 吸湿すると容器内に内圧が生じます。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS06,GHS05
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H226,H315,H317,H318,H330,H335
• 注意書き: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 98.6 °F - closed cup
• 引火点(℃): 37 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter