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N,N′-ジスクシンイミジルカルボナート

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

• 別名: N-スクシンイミジルカルボナート, DSC, ジ(N-スクシンイミジル)カルボナート
• 実験式（ヒル表記法）: C₉H₈N₂O₇
• CAS番号: 74124-79-1
• 分子量: 256.17
• Beilstein: 1499137
• EC Number: 277-730-3
• MDL番号: MFCD00009767
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 329756382
• NACRES: NA.22

特性

• product name: N,N′-ジスクシンイミジルカルボナート, purum, ≥95.0% (NMR)
• グレード: purum
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥95.0% (NMR)
• 形状: powder
• 反応適合性: reaction type: Carbonylations
• 不純物: ~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)
• mp: 190 °C (dec.) (lit.)
• アプリケーション: peptide synthesis
• 官能基: imide
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O
• InChI: 1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2
• InChI Key: PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

N,N′-ジスクシンイミジルカルボナート（DSC）は以下の合成に使用できます。

• アルコキシカルボニル化による第一級および立体障害型第二級アルコールから得られたさまざまなカルバマート誘導体。
• ヒドロキシ官能基を介した4-ヒドロキシメチルポリスチレンと4-ヒドロキシメチル-3-ニトロベンズアミド樹脂から得られた活性カルボナート樹脂。
• アザグリシニルジペプチドは、さまざまなアザペプチドの調製のための重要な中間体です。

以下の用途に使用されます。

• 銅キレート化ピコリルアジド誘導体である5-(6-(アジドメチル)ニコチンアミド)ペンタン酸の2段階調製に。
• ハプテンであるγ-ヒドロキシフェニルブタゾン（HPBZ）のヒドロキシル基を活性することにより、HPBZがヒト血清アルブミン(HSA)-免疫原と効果的に結合してハプテン-タンパク質結合体を形成できるようにするため。

その他情報

N-保護化アミノ酸などの酸のN-スクシンイミジルエステルの簡便な生成、尿素やカルバミン酸塩の合成など活性炭酸塩の生成、およびリガンドとタンパク質のカップリング(リシンを介する)。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302,H319,H373
• 注意書き: P260 - P264 - P270 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P314
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves