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7-デヒドロコレステロール

≥95.0% (HPLC)

• 別名: (−)-7-デヒドロコレステロール, 3β-ヒドロキシ-5,7-コレスタジエン, 5,7-コレスタジエン-3β-オール, プロビタミンD₃
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₇H₄₄O
• CAS番号: 434-16-2
• 分子量: 384.64
• Beilstein: 2224615
• EC Number: 207-100-5
• MDL番号: MFCD00003624
• UNSPSCコード: 12352211
• eCl@ss: 39023139
• PubChem Substance ID: 57648485
• NACRES: NA.79

特性

• 由来生物: synthetic
• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥95.0% (HPLC)
• 形状: powder or crystals
• 光学活性: [α]20/D -115±8°, c = 1% in chloroform
• 色: white to faint yellow
• mp: 148-152 °C (lit.)
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C
• InChI: 1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• InChI Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N

詳細

詳細

5,7-共役ジエンステロールのひとつである7-デヒドロコレステロール（7-DHC）は、コレルテロールの生合成前駆物質です。紫外線B（UVB）に曝露されることで、ビタミンD₃の産生に寄与します。

アプリケーション

7-デヒドロコレステロールは、ステロール測定において内部標準物質として使用されています。

生物化学的／生理学的作用

培養されたSmith-Lemi-Opitz症候群皮膚線維芽細胞においてコレステロ-ル生合成をダウンレギュレ-トします。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)