A8001

アコニチン

≥95% (HPLC), crystalline

• 別名: アセチルベンゾイルアコニン
• 実験式（ヒル表記法）: C₃₄H₄₇NO₁₁
• CAS番号: 302-27-2
• 分子量: 645.74
• Beilstein: 74608
• EC Number: 206-121-7
• MDL番号: MFCD00082375
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24891304
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥95% (HPLC)
• 形状: crystalline
• 色: white
• 溶解性: H₂O: 0.3 mg/mL; ethanol: 35 mg/mL
• SMILES記法: CCN1C[C@]2(COC)[C@H](O)C[C@@H](OC)C34C5C[C@]6(O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@](OC(C)=O)(C5[C@H]6OC(=O)c7ccccc7)C([C@H](OC)C23)C14
• InChI: 1S/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19-,20-,21-,22-,23+,24+,25?,26?,27+,28-,29+,31+,32-,33?,34-/m1/s1
• InChI Key: XFSBVAOIAHNAPC-VBUFWTEXSA-N

詳細

アプリケーション

アコニチンは、以下の用途に使用されています：

• ウサギの心リズムに対する心膜経線（PM）に沿った心毒性を検討するため
• 高速薄層クロマトグラフィー（HPTLC）フィンガープリント法における標準物質として
• アコニチンベースのリポアルカロイド半合成で

アコニチンはテトロドトキシン感受性のNa⁺チャネルを活性化する神経毒であり、シナプス前脱分極を誘発し、神経伝達物質の放出をブロックします。また、ノルエピネフリン再取り込みをブロックします。心臓では、冠動脈内注射により心室性頻拍を誘発します。

生物化学的／生理学的作用

アコニチンは、Aconitum（トリカブト）属植物に豊富に含まれるジエステルジテルペン（diesterditerpene）アルカロイドです。鎮痛、解熱、および抗リウマチ活性を有します。アコニチンは、神経伝達の阻害に関与します。神経毒素および心毒素として作用します。アコニチンは、心室頻拍（VT）と心室細動（VF）を誘発します。電位依存性Na⁺チャネルと相互作用して膜の脱分極を引き起こします。アコニチンは、全身性エリテマトーデス（SLE）に対し治療効果がある可能性があります。また、ノルエピネフリンの再取込みも阻害します。

神経毒です。テトロドトキシン感受性Na⁺チャネルを活性化して前シナプスの脱分極を誘発することから、神経の活動電位を遮断し、神経伝達物質の放出を次々と阻止して神経筋接合部における終板電位を低下させます。また、アコニチンはノルエピネフリンの再取り込みをブロックします。アコニチンの冠動脈内投与の後、心臓では心室性頻拍が誘発されます。培養心室筋細胞においては、アコニチンにより活動電位の持続時間が延長されて、早期後脱分極の出現を誘発します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H300 + H330
• 注意書き: P260 - P264 - P271 - P284 - P304 + P340 + P310 - P403 + P233
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Inhalation
• 保管分類コード: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 1
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges