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Merck
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主要文書

安全性情報

B4894

Sigma-Aldrich

ベンジル 2-アセトアミド-2-デオキシ-α-D-ガラクトピラノシド水和物

O-glycosylation inhibitor, ≥97% (TLC)

別名:

ベンジル-α-GalNAc, α-D-GalNAc-1→OCH2Ph, GalNAc α-O-ベンジル, GalNAc-O-bn, ベンジル N-アセチル-α-D-ガラクトサミニド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H21NO6 · xH2O
CAS番号:
分子量:
311.33 (anhydrous basis)
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

品質水準

アッセイ

≥97% (TLC)

フォーム

powder

white to off-white

mp

204-208  °C

溶解性

methanol: soluble 10 mg/mL, clear

保管温度

−20°C

SMILES記法

CC(N[C@H]([C@H]([C@H]1O)O)[C@H](O[C@@H]1CO)OCC2=CC=CC=C2)=O

InChI

InChI=1S/C15H21NO6/c1-9(18)16-12-14(20)13(19)11(7-17)22-15(12)21-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-15,17,19-20H,7-8H2,1H3,(H,16,18)/t11-,12-,13+,14-,15+/m1/s1

InChI Key

SKOZFDIGKDPQBO-QMIVOQANSA-N

生物化学的/生理学的作用

ベンジル-N-アセチル-α-ガラクトサミニドは、グルコサミンがグリコシルトランスフェラーゼによりO-グリカンに取り込まれるのを阻害します。また、ムチン生合成を抑制し、乳癌細胞株MDF-7のMUC1発現を阻害します。

その他情報

お客様の研究に適したメルクの広範な二糖類を包括的に理解していただくために、ぜひメルクの炭水化物カテゴリーページをご覧ください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

B4894-BULK:
B4894-100MG:
B4894-25MG:
B4894-500MG:
B4894-VAR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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S F Kuan et al.
The Journal of biological chemistry, 264(32), 19271-19277 (1989-11-15)
Specific inhibitors of the glycosylation of O-glycosidically linked glycoproteins have not previously been described. When tested for their effects on mucin glycosylation in a mucin-producing colon cancer cell line, LS174T, benzyl-, phenyl-, and p-nitrophenyl-N-acetyl-alpha-galactosaminide inhibited the formation of fully glycosylated
Fausto Ulloa et al.
The Journal of biological chemistry, 278(14), 12374-12383 (2003-01-23)
The sugar analog O-benzyl-N-acetyl-alpha-d-galactosaminide (BG) is an inhibitor of glycan chain elongation and inhibits alpha2,3-sialylation in mucus-secreting HT-29 cells. Long-term exposure of these cells to BG is associated with the accumulation of apical glycoproteins in cytoplasmic vesicles. The mechanisms involved
Li Lu et al.
Ai zheng = Aizheng = Chinese journal of cancer, 23(11), 1294-1296 (2004-11-04)
Recent researches found that an abundant production of mucin protein well correlates with tumor cell metastasis. This study was to investigate inhibitory effect of benzyl-alpha-GalNAc on production of mucin 1 (MUC1), and on adhesion and invasion of breast cancer cell
Allison K Rodgers et al.
Fertility and sterility, 95(2), 823-825 (2010-10-26)
The attachment of endometrial epithelial cells (EECs) and endometrial stromal cells (ESCs) to peritoneal mesothelial cells (PMCs) with and without inhibition of N- and O-linked glycosylation, the viability of EECs and ESCs, and the expression of CD44 surface density were
Mika Sumiyoshi et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 49(1), 197-203 (2008-01-04)
Prolonged contact of opposite mucosal surfaces, which occurs on the ocular surface, oral cavity, reproductive tract, and gut, requires a specialized apical cell surface that prevents adhesion. The purpose of this study was to evaluate the contribution of mucin O-glycans

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