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Merck

B5386

Sigma-Aldrich

8-ブロモアデノシン3′,5′-サイクリックモノリン酸

≥97% (HPLC), powder, protein kinase A activator

別名:

8-Br-A-3:5-MP, 8-Br-cAMP, 8-ブロモ-cAMP

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H11BrN5O6P
CAS番号:
分子量:
408.10
Beilstein:
591930
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

製品名

8-ブロモアデノシン3′,5′-サイクリックモノリン酸, ≥97% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥97% (HPLC)

フォーム

powder

mp

254 °C (dec.) (lit.)

溶解性

aqueous base: soluble, clear

保管温度

−20°C

SMILES記法

Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Br)nc12

InChI

1S/C10H11BrN5O6P/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-5(17)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,17H,1H2,(H,18,19)(H2,12,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

InChI Key

DVKQVRZMKBDMDH-UUOKFMHZSA-N

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アプリケーション

8-ブロモアデノシン3′,5′-サイクリック 一リン酸は、以下の用途で使用されています:
  • CYP19誘導の陽性対照としてH295R 細胞を処理
  • 短絡電流(Isc)への影響を研究するための膜透過性cAMP類似体として
  • Whartonのゼリー由来間葉系幹細胞(WJ-MSC)における分化誘導剤としての可能性を検討するため

生物化学的/生理学的作用

8-ブロモ-アデノシン 3′,5′-サイクリック 一リン酸(8-ブロモ-cAMP)は、肝細胞の播種時に添加するとβ-アドレナリン受容体の獲得が増加します。
8-ブロモアデノシン3′,5′-サイクリックモノリン酸は、ホスホジエステラーゼによる加水分解に対する抵抗性がcAMPよりも大きい、細胞透過性cAMP類似体です。8-ブロモアデノシン3′,5′-サイクリックモノリン酸は、プロテインキナーゼAを活性化し、成長を抑制し、増殖を減少させ、分化を増加させ、さらに培養細胞のアポトーシスを誘導します。

特徴および利点

この化合物は、サイクリックヌクレオチドの研究に使用することを主眼に置いた製品です。ここをクリックしてくださいさらに多くのサイクリックヌクレオチド研究向けの製品をご覧になれます。他の研究分野用の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。

その他情報

8-ブロモアデノシン3′,5′-サイクリックモノリン酸は、膜透過性のcAMP類似体です。
光および水分に感受性

注意

光および湿気に対し不安定です。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

B5386-100MG:
B5386-250MG:
B5386-BULK:
B5386-5MG:
B5386-CP:
B5386-25MG:
B5386-VAR:
B5386PROC:


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Auris, Nasus, Larynx, 40(3), 266-272 (2013)
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Sandnes D, et al.
Pharmacology & Toxicology, 79(1), 15-22 (1996)
Differentiation of human umbilical cord Wharton?s jelly-derived mesenchymal stem cells into endometrial cells
Shi Q, et al.
Stem Cell Research & Therapy, 8(1), 246-246 (2017)
2, 3, 7, 8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin and diindolylmethanes differentially induce cytochrome P450 1A1, 1B1, and 19 in H295R human adrenocortical carcinoma cells
Sanderson J T, et al.
Toxicological Sciences, 61(1), 40-48 (2001)
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資料

Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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