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Merck

C3784

Sigma-Aldrich

カスタノスペルミン

≥94% (GC), BioUltra, from Castanospermum australe seeds

別名:

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-テトラヒドロキシオクタヒドロインドリジジン, (1S,6S,7R,8R,8aR)-オクタヒドロ-1,6,7,8-インドリジンテトラオール

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H15NO4
CAS番号:
分子量:
189.21
Beilstein:
3588654
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:

由来生物

Castanospermum australe seeds

製品種目

BioUltra

アッセイ

≥94% (GC)

形状

powder

mp

212-215 °C (dec.)

溶解性

1 M HCl: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O[C@H]1CCN2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]12

InChI

1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1

InChI Key

JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N

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生物化学的/生理学的作用

α-グルコシダ-ゼインヒビタ-

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

C3784-VAR:
C3784-1MG:
C3784-BULK:
C3784-5MG:


試験成績書(COA)

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Matilde Aguilar-Moncayo et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(13), 2738-2747 (2009-06-18)
Synthesis of a panel of iso(thio)urea-type ring-modified castanospermine analogues bearing a freely mutarotating pseudoanomeric hydroxyl group results in tight-binding beta-glucosidase inhibitors with unusual binding signatures; the presence of an N-octyl substituent imparts a remarkable anomeric selectivity, promoting strong binding of
Thomas Jensen et al.
The Journal of organic chemistry, 74(22), 8886-8889 (2009-10-28)
A nine-step synthesis of (+)-castanospermine has been accomplished in 22% overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodoglucopyranoside, ring-closing olefin metathesis, and strain-release transannular cyclization to afford the indolizidine skeleton of the
Tomohisa Kato et al.
Analytical biochemistry, 405(1), 103-108 (2010-06-24)
Saccharide primers, such as dodecyl beta-lactoside (Lac-C12), are unique artificial precursors of glycolipid synthesis. In culture media supplemented with saccharide primers, they are taken up by the cells in the culture media and glycosylated by cellular glycosyltransferases in the Golgi
K S Ajish Kumar et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(4), 703-711 (2008-02-12)
The utility of a D-glucose-derived aziridine carboxylate was demonstrated for the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine and indolizidine alkaloids. The chemoselective reduction of 1 followed by two-carbon homologation by the Wittig reaction afforded gamma,delta-aziridino-alpha,beta-unsaturated ester 9, which on regioselective nucleophilic aziridine
Julien Ceccon et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(10), 2029-2031 (2009-05-08)
An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis-hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-trans hydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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