D2016

ビオカニンA

• 別名: 4'-メチルゲニステイン, 5,7-ジヒドロキシ-4′-メトキシイソフラボン, Olmelin, ゲニステイン 4′-メチルエーテル
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₆H₁₂O₅
• CAS番号: 491-80-5
• 分子量: 284.26
• Beilstein: 278107
• EC Number: 207-744-7
• MDL番号: MFCD00006839
• UNSPSCコード: 41116107
• PubChem Substance ID: 24893597
• NACRES: NA.25

特性

• フォーム: powder
• 品質水準: 100
• mp: 210-213 °C (lit.)
• SMILES記法: COc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)cc(O)c3C2=O
• InChI: 1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3
• InChI Key: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... CYP19A1(1588) ; mouse ... Aldh1a2(19378) , Maoa(17161)

詳細

詳細

ビオカニン A（BCA）は in vitro でフロログルシノールから合成されます。フリーデルクラフト反応を含む一連のステップにより中間生成物である 1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)-2-(4 メトキシフェニル）エタノンを生成します。この中間生成物は環化後 BCA へと変換されます。経口摂取後イソフラボンゲニステインに代謝分解されます。

アプリケーション

ビオカニン A はそのウシ腸間膜血管エルゴタミン（ERT）誘発性収縮への効果の評価に用いられています。そのヒト膠芽腫細胞株での抗癌可能性の試験に用いられることがあります。高速液体クロマトグラフィー-タンデムマススペクトロメトリーで参照標品として用いられています。

生物化学的／生理学的作用

ビオカニンAはムラサキツメクサ(Trifolium pratense)に含まれるイソフラボン型植物エストロゲンで、ER-βエストロゲンレセプターの選択的アゴニストであり、乳がんに対する化学予防薬としての効果を持つ可能性があります。ER-αに対する活性は低く、基本的に子宮肥大作用はありません。ビオカニンAはアリール炭化水素レセプター(AhR)のリガンドでもあります。動脈抵抗を減少させて微小循環を促進する効果は、カリウムチャネルやカルシウムチャネルへの作用を介していると思われます。生体異物解毒に関するスルホトランスフェラーゼの誘導が、そのがん予防効果の機構として提案されてきました。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)