G9793

N-グリコリルノイラミン酸

≥95% (HPLC), semisynthetic

• 別名: Neu5Glc, NeuNGl
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₁H₁₉NO₁₀
• CAS番号: 1113-83-3
• 分子量: 325.27
• Beilstein: 1716828
• MDL番号: MFCD00057551
• UNSPSCコード: 12352201
• PubChem Substance ID: 24895382
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: semisynthetic
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥95% (HPLC)
• 形状: powder
• テクニック: LC/MS: suitable
• 不純物: water (Karl Fischer)
• 色: white
• 溶解性: water: soluble 20 mg/mL
• 適合性: suitable for LC-MS
• アプリケーション: metabolomics
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [H][C@]1(O[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1NC(=O)CO)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO
• InChI: 1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
• InChI Key: FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N

詳細

詳細

N-グリコリルノイラミン酸（Neu5Gc）は、ブタでは合成されますがヒトでは合成されない非ヒトシアル酸分子であり、哺乳動物の代謝産物および抗原としての役割があります。このヒドロキシル化したシアル酸、すなわちN-アセチルノイラミン酸の特徴は、窒素上のグリコリル置換基とアノマー中心のベータ配置です。N-グリコリルノイラミン酸の生合成には、シチジン一リン酸-N-アセチルノイラミン酸（CMP-Neu5Ac）ヒドロキシラーゼの酵素活性が関与します。
ヒトでは、N-アセチルノイラミン酸をNeu5Gcに変換する酵素であるCMP-Neu5Acヒドロキシラーゼに影響を与える遺伝子変異の結果、内因性生成が欠如します。しかし、Neu5Gcは、赤身の肉や乳製品などの食事源からの外部摂取を通じてヒトの細胞に蓄積する可能性があります。N-グリコリルノイラミン酸は、細胞生物学、メタボロミクス、生化学研究に利用できる多用途の化合物です。

アプリケーション

N-グリコリルノイラミン酸は、以下の用途に使用されています：

• バイオフィルム形成促進のためのマイクロタイターバイオフィルムの方法論的アプローチにおける糖として
• カイコの神経系におけるシアル酸を測定するため、また異なる発達段階におけるシアル酸の変動を明らかにするための標準物質として
• 蛍光発生化合物として1,2-ジアミノ-4,5-メチレンジオキシベンゼン（DMB）を用いてシアル酸（Sia）種の分子種を検出する高速液体クロマトグラフィー（HPLC）分析の標準物質として

生物化学的／生理学的作用

N-グリコリルノイラミン酸（Neu5Gc）は、抗Neu5Gc抗体とシアル酸結合タンパク質のプロファイリングに重要なツールとして機能します。

特徴および利点

• メタボロミクス、生化学、細胞生物学の研究に理想的
• 多用途でさまざまな研究室および研究用途に適応可能

その他情報

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安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)