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Merck
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安全性情報

N5655

Sigma-Aldrich

ニコチン酸アデニンジヌクレオチドリン酸 ナトリウム塩

≥92.5%

別名:

β-NAADP

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C21H27N6O18P3 · xNa+
CAS番号:
5502-96-5
分子量:
744.39 (free acid basis)
MDL番号:
MFCD00274064
UNSPSCコード:
12352106
PubChem Substance ID:
24897746
NACRES:
NA.77

品質水準

200

アッセイ

≥92.5%

形状

solid

保管温度

−20°C

SMILES記法

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OCC4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)[n+]5cccc(c5)C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3OP(O)(O)=O

InChI

1S/C21H27N6O18P3.Na/c22-17-12-18(24-7-23-17)27(8-25-12)20-16(44-46(33,34)35)14(29)11(43-20)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(28)15(30)19(42-10)26-3-1-2-9(4-26)21(31)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,5-6H2,(H6-,22,23,24,31,32,33,34,35,36,37,38,39);/q;+1/p-1/t10?,11-,13+,14-,15+,16-,19+,20-;/m1./s1

InChI Key

KKCRODBDXQTAPI-NZNNTXIPSA-M

関連するカテゴリー

詳細

NAADP induces Ca2+ release from the eggs of sea urchin, when injected into the cell. It can be enzymatically produced from nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (β-NADP) with the help of ADP-ribosyl cyclase.

アプリケーション

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt has been used for agonist injection into unfertilized eggs and embryos.

生物化学的／生理学的作用

IP3およびサイクリックADPリボ-ス依存性のメカニズムを介し、細胞内Ca2+の放出を強力に活性化する物質です。

その他情報

注: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸(NADP)と混同しないようお気を付け下さい。

調製ノート

酵素的に調製したβ-NADP+のアナログです。

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H315,H319,H335

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

N5655-BULK:
N5655-VAR:
N5655-10MG:
N5655-25MG:

試験成績書（COA）

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Autophagy, 8(4), 692-693 (2012-03-24)
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Parvinder K Aley et al.
The Journal of biological chemistry, 288(16), 10986-10993 (2013-03-08)
Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NAADP) is increasingly being demonstrated to be involved in calcium signaling in many cell types and species. Although it has been shown to play a role in smooth muscle cell contraction in several tissues, nothing
H C Lee et al.
The Journal of biological chemistry, 270(5), 2152-2157 (1995-02-03)
We have previously shown that alkaline treatment of NADP generates a derivative which can mobilize Ca2+ from sea urchin egg homogenates (Clapper, D. L., Walseth, T. F., Dargie, P. J., and Lee, H. C. (1987) J. Biol. Chem. 262, 9561-9568).
Slow calcium waves mediate furrow microtubule reorganization and germ plasm compaction in the early zebrafish embryo
Eno C, et al.
Development (2018)
E N Chini et al.
The Journal of biological chemistry, 270(7), 3216-3223 (1995-02-17)
Transient fluxes of intracellular ionized calcium (Ca2+) from intracellular stores are integral components of regulatory signaling pathways operating in numerous biological regulations, including in early stages of egg fertilization. Therefore, we explored whether NADP, which is rapidly generated by phosphorylation
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