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Merck
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安全性情報

SML2143

Sigma-Aldrich

Ailanthone

≥98% (HPLC)

別名:

Δ13-Dehydrochaparrinone, (1β,11β,12α)-11,20-Epoxy-1,11,12-trihydroxypicrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione, 13,21-Didehydrochaparrinone

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C20H24O7
CAS番号:
981-15-7
分子量:
376.40
EC Number:
683-145-8
UNSPSCコード:
12352200
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

色

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

保管温度

−20°C

SMILES記法

O[C@@H]1C([C@]([C@@]2([C@]3([H])[C@@]1(O)OC2)[C@@](O4)([H])C[C@@]([C@]3(C)[C@@H]5O)([H])C(C)=CC5=O)([H])CC4=O)=C

InChI

1S/C20H24O7/c1-8-4-12(21)16(24)18(3)10(8)5-13-19-7-26-20(25,17(18)19)15(23)9(2)11(19)6-14(22)27-13/h4,10-11,13,15-17,23-25H,2,5-7H2,1,3H3/t10-,11-,13+,15+,16+,17+,18+,19+,20-/m0/s1

InChI Key

WBBVXGHSWZIJST-RLQYZCPESA-N

生物化学的／生理学的作用

Ailanthone, natural compound isolated from Ailanthus altissima (Simaroubaceae), is a potent inhibitor of androgen receptor (AR) that blocks activities of full-length AR and AR splice variants. It overcomes MDV3100 (Enzalutamide)-resistance in castration-resistant prostate cancer cell lines. Ailanthone disrupts the interaction between AR and the chaperones HSP90, HSP70, and HSP40, which leads to AR ubiquitination and degradation.

ピクトグラム

Skull and crossbones
GHS06

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H300

危険有害性の分類

Acute Tox. 2 Oral

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML2143-5MG:
SML2143-BULK:
SML2143-VAR:
SML2143-25MG:

試験成績書（COA）

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Yundong He et al.
Nature communications, 7, 13122-13122 (2016-12-14)
Androgen receptor (AR) antagonist MDV3100 is the first therapeutic approach in treating castration-resistant prostate cancer (CRPC), but tumours frequently become drug resistant via multiple mechanisms including AR amplification and mutation. Here we identify the small molecule Ailanthone (AIL) as a
Ailanthone: a new potential drug for castration-resistant prostate cancer.
Shihong Peng et al.
Chinese journal of cancer, 36(1), 25-25 (2017-03-05)
Zhenjian Zhuo et al.
Scientific reports, 5, 16185-16185 (2015-11-04)
While searching for natural anti-hepatocellular carcinoma (HCC) components in Ailanthus altissima, we discovered that ailanthone had potent antineoplastic activity against HCC. However, the molecular mechanisms underlying the antitumor effect of ailanthone on HCC have not been examined. In this study

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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