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Merck
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安全性情報

T5200

Sigma-Aldrich

トリパラノール

≥97% (HPLC), powder

別名:

1-(4-(2-ジエチルアミノエトキシ)フェニル)-1-p-トリル-2-(4-クロロフェニル)エタノール

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C27H32NO2Cl
CAS番号:
78-41-1
分子量:
438.00
EC Number:
201-115-0
MDL番号:
MFCD00865748
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
24724632
NACRES:
NA.77

品質水準

100

アッセイ

≥97% (HPLC)

形状

powder

色

white to off-white

mp

102.9-103.7 °C

溶解性

DMSO: 20 mg/mL
H2O: insoluble
alcohol: soluble
olive oil: slightly soluble

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CCN(CC)CCOc1ccc(cc1)C(O)(Cc2ccc(Cl)cc2)c3ccc(C)cc3

InChI

1S/C27H32ClNO2/c1-4-29(5-2)18-19-31-26-16-12-24(13-17-26)27(30,23-10-6-21(3)7-11-23)20-22-8-14-25(28)15-9-22/h6-17,30H,4-5,18-20H2,1-3H3

InChI Key

SYHDSBBKRLVLFF-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

human ... DHCR24(1718) , EBP(10682)

アプリケーション

Triparanol has been used to inhibit cholesterol biosynthesis in lipid rafts1. Triparanol has also been used as a 3β-hydroxysterol-Δ24-reductase inhibitor to study its effect on delayed-rectifier potassium current (Iks) channels2.

生物化学的／生理学的作用

Triparanol is known to repress Hedgehog signaling in cancer cells and can also inhibit tumor growth3.
デスモステロ-ルδ24(D24)レダクタ-ゼのインヒビタ-です。

調製ノート

Triparanol is soluble in DMSO at 20 mg/ml and is also soluble in alcohol. It is slightly soluble in olive oil and is insoluble in water.

ピクトグラム

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H302,H318

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

T5200-25MG:
T5200-BULK:
T5200-IP:
T5200-5MG:
T5200-BULK-CR:
T5200-VAR:

試験成績書（COA）

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A K Bhattacharyya et al.
Atherosclerosis, 67(1), 33-39 (1987-09-01)
The relationships between the cholesterol content of the diet, plasma cholesterol concentration, cholesterol absorption, and cholesterol synthesis (measured indirectly by desmosterol suppression technique) are explored in groups of high- and low-responding rhesus monkeys fed diets containing 0.02, 0.15 and 0.75
D Raederstorff et al.
Biochimica et biophysica acta, 960(2), 190-199 (1988-05-22)
The tetracyclic sterol precursors, cyclolaudenol, cycloartenol and lanosterol, inhibit efficiently the tetrahymanol biosynthesis in the ciliate Tetrahymena pyriformis, as reported earlier for cholesterol and other sterols. The prokaryotic bacteriohopanetetrols have little effect, and diplopterol, another hopanoid, as well as the
C Roux et al.
The American journal of clinical nutrition, 71(5 Suppl), 1270S-1279S (2000-05-09)
We showed previously that 3 distal inhibitors of cholesterol synthesis are highly teratogenic in rats. AY 9944 and BM 15766 inhibit 7-dehydrocholesterol reductase, which catalyzes the last step of cholesterol synthesis, and triparanol inhibits Delta(24)-dehydrocholesterol reductase, which catalyzes the last
W E Ribelin
Fundamental and applied toxicology : official journal of the Society of Toxicology, 4(1), 105-119 (1984-02-01)
The susceptibility of the endocrine tissues to compound-induced lesions may be ranked in the following decreasing order of frequency: adrenal, testis, thyroid, ovary, pancreas, pituitary, and parathyroid. The first two are by far the most frequently affected. Pathologists unaccustomed to
A Ramu et al.
Cancer research, 44(10), 4392-4395 (1984-10-01)
The effects of the triparanol analogues chlorotrianisene, clomiphene, tamoxifen, 5-[p-(fluoren-9-ylidenemethyl)phenyl]-2-piperidineethanol (MDL 10393), MDL 8917v, nafoxidine, 2-[p-(6-methoxy-2-phenylinden-3-yl)phenoxy]triethylamine (U-11555A), 2-[p-(3,4-dihydro-6-methoxy-2-phenyl-1-naphthyl)phenoxy]triethylamine (U-10520A), and nitromifene, as well as triparanol itself, were studied in the P388 murine leukemia cell line and in a doxorubicin-resistant subline
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