T7191

パクリタキセル

from semisynthetic, ≥98%

• 実験式（ヒル表記法）: C₄₇H₅₁NO₁₄
• CAS番号: 33069-62-4
• 分子量: 853.91
• Beilstein: 1420457
• MDL番号: MFCD00869953
• UNSPSCコード: 12161501
• PubChem Substance ID: 24900422
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: semisynthetic
• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥98%
• 不純物: natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• 溶解性: DMSO: soluble 50 mg/mL; methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless; H₂O: soluble (hydrolyzes); ethanol: soluble
• 抗生物質活性スペクトル: neoplastics
• 作用機序: DNA synthesis | interferes
• オーガナイザー: Bristol-Myers Squibb
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• InChI Key: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• 遺伝子情報: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

詳細

詳細

化学構造：タキソイド

アプリケーション

パクリタキセルは、その膵管腺がんのマウスモデルにおける腫瘍退縮に対する影響についての研究に使用されています。パクリタキセルはドセタキセルのクロマトグラフ分析の内部標準としても使用されています。さらに、パクリタキセルは、そのカエノラブディティス・エレガンスの胚に対する影響の解析に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

パクリタキセルは、強力な抗悪性腫瘍および抗有糸分裂性のタキサン系薬物であり、β-チューブリンのN末端と結合し、微小管を安定化させてG2/M期の細胞周期を停止させます。微小管が損傷すると、JNK依存性経路と後続するJNK非依存性経路を通じてアポトーシスが誘発されます（おそらくは、プロテインキナーゼA（PKA）またはRaf-1キナーゼの活性化と関連し、Bcl-2のリン酸化が引き起こされます）。CYP2CBが関わる主要な代謝物は、6α-ヒドロキシパクリタキセル（6α-OHP）です。

パクリタキセルは高親油性です。これはp-糖タンパク質（多剤耐性タンパク質）の基質として働きます。したがって、パクリタキセルの脳への分布は少ないです。殺細胞作用以外に、パクリタキセルは腫瘍の浸潤プロセスを刺激することが知られています。

特徴および利点

この化合物はブリストル・マイヤーズ スクイブ社によって開発されました。他の医薬品開発化合物と認可された医薬品／医薬品候補のリストを閲覧するには、ここをクリックしてください。

この化合物はADME TOX研究向けの注目の製品です。さらに特徴があるADME Tox製品を見つけるにはここをクリックしてください。他の領域の研究用の生物活性低分子についてはsigma.com/discover-bsmでさらに詳しく知ることができます。

注意

パクリタキセルは、メタノール中でエステル交換され、また水溶液中では加水分解されます。

調製ノート

パクリタキセルは50 mg/mLでメタノールに可溶で、透明無色の溶液が得られます。パクリタキセルは、エタノール、水、DMSOにも可溶です。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H341,H360FD,H372
• 注意書き: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• 危険有害性の分類: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• ターゲットの組織: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges