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Merck
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安全性情報

X0379

Sigma-Aldrich

Xanthohumol

powder, ≥96% (HPLC)

別名:

(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propenone, 2′,4,4′-Trihydroxy-6′-methoxy-3′-prenylchalcone

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C21H22O5
CAS番号:
6754-58-1
分子量:
354.40
MDL番号:
MFCD00210576
UNSPSCコード:
12352204
PubChem Substance ID:
24902121
NACRES:
NA.77

製品名

キサントフモール ホップ（Humulus lupulus）由来, ≥96% (HPLC)

由来生物

plant (Humulus lupulus)

品質水準

200

アッセイ

≥96% (HPLC)

フォーム

powder

mp

172 °C

溶解性

ethanol: 10 mg/mL

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COc1cc(O)c(C\C=C(/C)C)c(O)c1C(=O)\C=C\c2ccc(O)cc2

InChI

1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+

InChI Key

ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N

詳細

Xanthohumol is a chalcone compound present in the female inflorescence of hop (Humulus lupulus) plant. It is a food additive.

アプリケーション

Xanthohumol from hop (Humulus lupulus) has been used:
  • to treat glioblastoma cells to test its effect on inducing apoptosis
  • to test its protective effect in renal ischemia/reperfusion (I/R) injury
  • as a component of Dulbecco′s modified Eagle medium (DMEM) to test its antiviral activity in Huh7.5 cells infected with hepatitis C virus cell culture (HCVcc) system

生物化学的／生理学的作用

キサントフモールなどのフェニル化フラボノイドは、ヒト癌細胞株において抗増殖および細胞障害性作用を示します。キサントフモールは、ベンゾ[a]ピレンおよび関連発癌物質からHepG2細胞を保護します。直接的な抗酸化作用ではなく、酸化的ストレスに対する細胞防御機構の誘発を介して、活性酸素種(ROS)に対する保護作用も示しました。キサントフモールは、ジアシルグリセロールアセチルトランスフェラーゼ(DGAT)およびヒトP450酵素を阻害します。 低酸素状態でHIF-1αおよびVEGFの発現も阻害します。
Xanthohumol induces apoptosis in glioma cancer by modulating microRNA based network. It exhibits anti-inflammatory property by inhibiting janus kinases (JAKs), signal transducer and activator of transcription proteins (STATs). Xanthohumol elicits antiviral functionality against bovine viral diarrhea virus (BVDV) and anti-hepatitis C virus in vitro. It also induces autophagy and has antiplatelet and neuroprotective effects. Xanthohumol also regulates various metabolic processes including the inhibition of triglyceride formation, atherosclerotic plaque and adipogenesis.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

X0379-5MG:
X0379-BULK:
X0379-5MG-PW:
X0379-VAR:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000383492
0000367928
0000367928
0000322422
0000303345

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Susanne Vogel et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(6), 2206-2213 (2010-02-16)
Besides 2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxy-3'-prenylchalcone (1) and 4-acetoxy-2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalkon (2), both phase II metabolites of xanthohumol in rats, also a principally new chalcone 3'-coumaroyl-2',4,4'-trihydroxy-6'-methoxychalcone (3), structurally derived from helichrysetin (4) by introducing a second coumaroyl substructure at C-3' was synthesized. Furthermore new chalcones were
Andreas Hartkorn et al.
Journal of natural products, 72(10), 1741-1747 (2009-09-18)
Therapeutic effects of dietary flavonoids have been attributed mainly to their antioxidant capacity. Xanthohumol (1), a prominent flavonoid of the hop plant, Humulus lupulus, was investigated for its antioxidant potential and for its effect on NF-kappaB activation. To examine the
Xanthohumol from Humulus lupulus L. induces glioma cell autophagy via inhibiting Akt/mTOR/S6K pathway
Lu WJ, et al.
Journal of functional foods, 18, 538-549 (2015)
Feng Zhao et al.
Journal of natural products, 68(1), 43-49 (2005-02-01)
The ethyl acetate soluble fraction of hops (Humulus lupulus) showed potent inhibitory activity on the production of nitric oxide (NO) induced by a combination of LPS and IFN-gamma. Four known prenylflavonoids (1-4) and a new prenylflavonoid (5), hulupinic acid (6)
Sai Lou et al.
Planta medica, 80(2-3), 171-176 (2013-12-21)
Hepatitis C virus is a major cause of chronic liver disease worldwide. Xanthohumol, a prenylated flavonoid from hops, has various biological activities including an antiviral effect. It was previously characterized as a compound that inhibits bovine viral diarrhea virus, a
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