E4143

(−)-エピガロカテキンガラート

≥95%

• 別名: (−)-cis-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-ガラート, (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-ヘキサヒドロキシ-フラバン-3-ガラート, EGCG
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₂H₁₈O₁₁
• CAS番号: 989-51-5
• 分子量: 458.37
• MDL番号: MFCD00075940
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 57654158
• NACRES: NA.25

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥95%
• 溶解性: H₂O: ≥5 mg/mL, clear
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
• InChI Key: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
• 遺伝子情報: human ... CYP1A2(1544)

詳細

詳細

緑茶由来(−)-エピガロカテキンガレートは、主な生体活性成分であり、総カテキン含量の50～80%を占めています。没食子酸とエピガロカテキンのエステルであるエピカテキンガレート（ECG）と同様の化学構造で構成されています。

アプリケーション

（-）-エピガロカテキン没食子酸は次の用途に使用されています：

• 細胞増殖アッセイ、アポトーシス検出および改変BoydenチャンバーアッセイでTRAMP転移前立腺細胞株の抗腫瘍剤として使用
• 細胞生存率、細胞周期およびアポトーシスアッセイで分析された細胞死関連タンパク質キナーゼ-2経路を通しての急性骨髄性白血病における細胞死の誘発
• マウス前破骨細胞株 RAW264.7における破骨細胞分化のインヒビター
• 筋原性分化の促進

生物化学的／生理学的作用

抗酸化ポリフェノールフラボノイドである（-）-エピガロカテキン没食子酸（EGCG）は、テロメラーゼ活性およびDNAメチルトランスフェラーゼ活性を阻害することで抗癌特性を示します。EGCGは、マトリックスメタロプロテイナーゼ-2（MMP-2）、MMP-9の発現を阻害し、侵襲性を低下させます。EGCGは、上皮成長因子（EGF）受容体およびヒト上皮成長因子受容体-2（HER-2）の活性化をブロックします。EGCGは骨塩密度を増加させ、骨吸収を低下させます。EGCGは、核因子κ-Bリガンド（RANKL）誘発核因子κ-B（NF-κB）転写活性の受容体活性化因子を阻害することで、破骨細胞形成を阻害しますEGCGは骨格筋萎縮を低減させます。EGCGには抗加齢特性があり、筋原性分化を増強します。EGCGは脂肪酸シンターゼおよびグルタメートデヒドロゲナーゼの活性を阻害します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07,GHS09
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302,H317,H319,H411
• 注意書き: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)