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Sigma-Aldrich

6-Bromoindole

96%

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C8H6BrN
CAS Number:
Molecular Weight:
196.04
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

96%

mp

92-96 °C (lit.)

작용기

bromo

SMILES string

Brc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6BrN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H

InChI key

MAWGHOPSCKCTPA-UHFFFAOYSA-N

일반 설명

6-Bromoindole is an indole derivative. It undergoes palladium-catalyzed reaction with 2-(4-fluorophenyl)ethylpiperazine to afford the carbonylation products.

애플리케이션

6-Bromoindole may be used to synthesize:
  • 6-alkylthioindole
  • 3-acetoxy-6-bromoindole
  • 6,6′-dibromoindigo (Tyrian purple)
  • 6-acylindoles
  • tert-butyl 6-bromoindole-1-carboxylate
Essential starter in 6-substituted indole chemistry.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of N-protected Nortopsentins B and D.
Moody CJ and Roffey JRA.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 1, 393-401 (2000)
Efficient synthesis of 5-and 6-tributylstannylindoles and their reactivity with acid chlorides in the Stille coupling reaction.
Cherry K, et al.
Tetrahedron Letters, 48(33), 5751-5753 (2007)
James R Fuchs et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5068-5069 (2004-04-22)
The first total synthesis of racemic perophoramidine is described. The key step features the highly stereoselective introduction of the vicinial quaternary centers via base-promoted carbon-carbon bond formation between a 3-alkylindole and a 3-bromo-3-alkylindolin-2-one. This transformation presumably proceeds through a conjugate
A facile synthesis of Tyrian purple based on a biosynthetic pathway.
Tanoue Y, et al.
Fisheries Science (Tokyo, Japan), 67(4), 726-729 (2001)
Leonardo S Santos et al.
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1283-1289 (2004-02-14)
Described are the first enantioselective total syntheses of (+)-arborescidine A ((+)-1), (-)-arborescidine B ((-)-2), and (-)-arborescidine C ((-)-3), via routes that proceeded in five steps and 50% overall yield, eight steps and 61% overall yield, and nine steps and 51%

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