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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

동의어(들):

(R)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, (R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole, (R)-Me-Corey-Bakshi-Shibata catalyst

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C18H20BNO
CAS Number:
Molecular Weight:
277.17
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

≥90%

Quality Level

양식

solid

mp

85-95 °C (lit.)

작용기

phenyl

SMILES string

CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

InChI key

VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

애플리케이션

The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

픽토그램

CorrosionExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Sing, V. K.
Synthesis, 605-605 (1992)
Corey, E. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 5551-5551 (1987)
Asymmetric Reduction. A Convenient Method for the Reduction of Alkynyl Ketones.
Kathlyn A. Parker et al.
The Journal of organic chemistry, 61(9), 3214-3217 (1996-05-03)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 37, 1986-1986 (1998)
Current Science, 78, 1314-1317 (2000)

문서

we are pleased to offer both enatiomers of 2-methyl-CBS-oxazaborolidine as a dry reagent, in addition to our current offerings as a 1M solution in toluene.

Learn about the applications of chiral oxazaborolidinium ions (COBIs) as Lewis acid catalysts in different asymmetric reactions such as cyclopropanation, epoxidation, and radical reactions along with details of their catalytic action.

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