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901243

Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride

≥98%

동의어(들):

(4-Acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl fluoride, AISF

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C8H8F2N2O5S2
CAS Number:
Molecular Weight:
314.29
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352101
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

≥98%

양식

powder or crystals

mp

146-149 °C

작용기

amide

SMILES string

F[S](=O)(=O)N([S](=O)(=O)F)c1ccc(cc1)NC(=O)C

InChI key

SMMIWAIOWMUFCR-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF) is a shelf-stable, crystalline reagent for synthesis of fluorosulfates and sulfamoyl fluorides via reaction with phenol and amine nucleophiles. A convenient alternative to the toxic sulfuryl fluoride gas traditionally required for installation of the valuable -SO2F functional group, the solid reagent AISF will find wide utility in preparation of synthetic precursors as well as chemical biology, polymer chemistry, cross-coupling, and deoxyfluorination applications.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Hua Zhou et al.
Organic letters, 20(3), 812-815 (2018-01-13)
The design, synthesis, and application of [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF), a shelf-stable, crystalline reagent for the synthesis of sulfur(VI) fluorides, is described. The utility of AISF is demonstrated in the synthesis of a diverse array of aryl fluorosulfates and sulfamoyl fluorides

문서

ASIF provides bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas for installing SO2F functional group in organic synthesis.

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