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N6287

Sigma-Aldrich

Nutlin-3

≥98% (HPLC), powder, Mdm2 antagonist

동의어(들):

(±)-4-[4,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-imidazole-1-carbonyl]-piperazin-2-one

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C30H30Cl2N4O4
CAS Number:
Molecular Weight:
581.49
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

제품명

Nutlin-3, ≥98% (HPLC), powder

ligand

nutlin-3

Quality Level

분석

≥98% (HPLC)

양식

powder

반응 적합성

reagent type: ligand

solubility

DMSO: 20 mg/mL
H2O: insoluble

주관자

Roche

배송 상태

wet ice

저장 온도

−20°C

SMILES string

O=C(N1CC(NCC1)=O)N2C(C3=CC=C(Cl)C=C3)C(C4=CC=C(Cl)C=C4)N=C2C5=C(OC(C)C)C=C(OC)C=C5

InChI

1S/C30H30Cl2N4O4/c1-18(2)40-25-16-23(39-3)12-13-24(25)29-34-27(19-4-8-21(31)9-5-19)28(20-6-10-22(32)11-7-20)36(29)30(38)35-15-14-33-26(37)17-35/h4-13,16,18,27-28H,14-15,17H2,1-3H3,(H,33,37)/t27-,28+/m1/s1

InChI key

BDUHCSBCVGXTJM-IZLXSDGUSA-N

애플리케이션

Nutlin-3 has been used:
  • as a drug to stimulate p53 functions in gene transfer experiment
  • to inject worms to verify the prevalent role of translationally controlled tumor protein (TCTP) in posterior amputated Eeugeniae
  • as a p53 activator in cyclotherapy studies
  • as an mdm2 inhibitor to know its effect on p53 levels, cleaved caspase 3 and Poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) cleavage

생화학적/생리학적 작용

Nutlin-3 is a Mdm2 (mouse double minute 2) antagonist, p53 pathway activator, and apoptosis inducer.
Nutlin-3, an antagonist of a human homolog of murine double minute 2 (HDM2). It has the ability to inhibit the HDM2-directed degradation of p53. Nutlin-3 can also enhance the transcriptional activities of p73.

특징 및 장점

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound was developed by Roche. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

기타 정보

Relative stereochemistry; racemic mixture of (4R, 5S) and (4S, 5R) enantiomers.

분석 메모

relative stereochemistry

법적 정보

Sold under license from Hoffman-La Roche, Inc. US patent 6,734,302.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Activation of endogenous p53 by combined p19Arf gene transfer and nutlin-3 drug treatment modalities in the murine cell lines B16 and C6
Merkel CA, et al.
BMC Cancer, 10(1), 316-316 (2010)
HDM2 antagonist Nutlin-3 disrupts p73-HDM2 binding and enhances p73 function
Lau LMS, et al.
Oncogene, 27(7), 997-997 (2008)
A Quintás-Cardama et al.
Leukemia, 31(6), 1296-1305 (2016-11-26)
TP53 mutations are associated with the lowest survival rates in acute myeloid leukemia (AML). In addition to mutations, loss of p53 function can arise via aberrant expression of proteins that regulate p53 stability and function. We examined a large AML
Nutlin-3 enhances the bortezomib sensitivity of p53-defective cancer cells by inducing paraptosis
Lee DM, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 49(8), e365-e365 (2017)
Amine Bouafia et al.
PLoS genetics, 10(5), e1004309-e1004309 (2014-05-17)
Genomic instability is a major hallmark of cancer. To maintain genomic integrity, cells are equipped with dedicated sensors to monitor DNA repair or to force damaged cells into death programs. The tumor suppressor p53 is central in this process. Here

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Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

증식하는 세포에서 세포 주기는 4단계로 구성됩니다. Gap 1(G1)은 유사분열과 세포 성장을 특징으로 하는 DNA 복제 사이의 기간입니다. DNA 복제는 합성(S)기에 일어나며, 세포 분열을 위한 성장 및 준비를 하는 Gap 2(G2)가 뒤따릅니다. 이 세 단계는 함께 세포주기의 간기 단계를 구성합니다. 간기 이후에 분열(M)기가 뒤따릅니다.

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

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자사의 과학자팀은 생명 과학, 재료 과학, 화학 합성, 크로마토그래피, 분석 및 기타 많은 영역을 포함한 모든 과학 분야에 경험이 있습니다..

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