교차 커플링

유기 합성에서 교차-커플링은 금속 촉매제의 도움으로 두 개의 분절이 함께 결합할 때 발생합니다. 교차-커플링은 지난 30년 동안 촉매 화학에서 필수적인 반응이었으며, 이는 팔라듐 촉매 교차 커플링으로 2010년 노벨상을 수상한 Heck, Negishi 그리고 Suzuki의 선구적인 업적으로 시작했습니다. 합성 유기 화학에서, 가장 다재다능하고 강력한 결합 형성 방법 중의 하나인, 거의 모든 두 개의 분절이 옳바른 촉매로 결합될 수 있을 정도의 지점까지 교차 커플링의 분야는 성숙했습니다. 그 사용이 기하급수적으로 증가하면서, 해당 분야는 다음과 같은 핵심 반응을 포함하는 탄소-탄소, 탄소-질소 및 탄소-산소 결합 형성을 위한 다양한 전략을 포함하도록 성장했습니다.  

• Buchwald-Hartwig 아미노화는 아릴(유사) 할라이드 및 아민의 교차 커플링이며, 폭넓은 학문에 걸쳐 화학자들을 위한 안정한 반응입니다. 
• Heck 커플링은 치환된 알켄을 생성하는 불포화 할라이드와 알켄의 교차 커플링입니다.
• Negishi 커플링은 C-C 결합을 형성하는 아릴(유사) 할라이드 및 유기아연 친핵제의 교차 커플링입니다.
• Sonogashira 커플링은 치환된 아세틸렌을 생성하는 아릴(유사) 할라이드와 종말 알카인의 교차 커플링입니다.
• Stille 커플링은 아릴(유사) 할라이드 및 스탄난의 교차 커플링이며, R-기에 대한 탄소-탄소 결합 형성을 위한 기능적인 반응입니다.
• Suzuki-Miyaur 커플링은 아릴(유사) 할라이드 및 유기붕산염의 교차 커플링이며, 탄소-탄소 결합 형성을 위한 다재다능한 반응입니다. 

 

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그림 1. 부크발드-하트윅 아미노화

그림 2. Heck 교차 커플링 반응

그림 3. Negishi 교차 커플링 반응

그림 4. Sonogashira 교차 커플링 반응

그림 5. Stille 교차 커플링 반응

그림 6. 스즈키-미야우라(Suzuki-Miyaura) 교차 커플링 반응 도해

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