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プロピルホスホン酸無水物 溶液

≥50 wt. % in ethyl acetate

• 別名: 1-プロパンホスホン酸無水物 溶液, 2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスホリナン-2,4,6-トリオキシド 溶液, PPACA, T3P^®
• 実験式（ヒル表記法）: C₉H₂₁O₆P₃
• CAS番号: 68957-94-8
• 分子量: 318.18
• Beilstein: 5079255
• MDL番号: MFCD00006583
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24867005
• NACRES: NA.22

特性

• 形状: liquid
• 品質水準: 200
• 濃度: ≥50 wt. % in ethyl acetate
• 屈折率: n20/D 1.418
• bp: 65 °C
• 密度: 1.069 g/mL at 25 °C
• SMILES記法: CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
• InChI: 1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
• InChI Key: PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

プロピルホスホン酸無水物（T3P）は、反応性のn-プロピルホスホン酸環状無水物です。ペプチド合成に使用される、マイルドで低毒性なカップリング試薬です。T3PはさらにFriedländer環化反応において、促進剤および水スカベンジャーとしても機能します。カルボン酸およびアミドのニトリルへの変換、Weinrebアミドの生成、エステル合成、脱水、アルコールの酸化、イソニトリル合成、アルコールからのアルケンの合成、およびC-Cカップリング反応に使用されます。T3Pは、官能基耐性が幅広く、エピマー化が起こりにくく、副産物は水溶性であるなど伝統的な試薬よりも優れた利点があるため、生成物の純度および収率が高くなります。

アプリケーション

プロピルホスホン酸無水物は以下の研究に使用することができます。

• 多核プラチナ抗がん剤のブリッジングリンカーとして使用される、ビスピリジンをベースとするリガンドの合成に対するカップリング剤。
• アリールヒドラジンのマイクロ波アシストフッシャーインドール合成。
• カルボン酸から酸アジドを直接合成する際の酸活性化剤。
• クマリンのワンポット合成。
• マイクロ波を利用した炭素環・複素環融合キノロンの合成。
• カルボン酸からの1,2,4-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,3,4-チアジアゾールのワンポット合成。
• ヒドロキシアミデーションおよびペプチドカップリングに対するカルボキシル基の活性化、ならびに、カルボン酸からヒドロキサム酸へのワンポット変換。

プロピルホスホン酸無水物（T3P）は、以下の用途に使用することができます：

• ピルビン酸キナーゼM2（PKM2）の強力な活性化因子である3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドの合成に対するアミノ酸カップリング試薬。
• 置換ベンゾフラン化合物の合成におけるMycrobacterium tuberculosis（結核菌）の強力なDNAギラーゼB阻害因子。
• マイクロ波照射下でのベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、ベンズイミダゾールの合成における触媒。
• ベックマン転位によりケトキシムからアミドへ、および、アルドキシムからニトリルへの変換における触媒。
• 芳香族・ヘテロ芳香族・脂肪族アルデヒドからニトリルへのワンポット変換における試薬。

法的情報

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS05,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H225,H290,H314,H317,H336
• 注意書き: P210 - P233 - P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Central nervous system
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• 引火点(°F): 24.8 °F - closed cup
• 引火点(℃): -4 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Faceshields, Gloves, Goggles