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Merck

274623

Sigma-Aldrich

Dess-Martin ペルヨージナン

97%

別名:

1,1,1-トリス(アセチルオキシ)-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンゾヨードキソール-3-(1H)-オン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C13H13IO8
CAS番号:
分子量:
424.14
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

反応適合性

reagent type: oxidant

mp

130-133 °C (lit.)

官能基

iodo

保管温度

−20°C

SMILES記法

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

InChI Key

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

詳細

デス-マーチン ペルヨージナン(DMP)は、一級/二級アルコールのアルデヒド/ケトンへの酸化、アミドのイミドへの酸化、アミンのニトリルへの脱水素化、ジスルフィドのスルホンへの脱水素化で、穏やかな試薬として広く使用されている超原子価ヨウ素化合物です。アルケンをエポキシドに選択的に酸化するためにも使用されます。これは三員環状エーテルを形成するために有用な反応です。また、DMPは、アルデヒドまたはケトンを形成するための1,2-ジオールの酸化的開裂およびラクトンの合成にも使用されます。

アプリケーション

デス–マーチンペルヨージナンは以下で酸化剤として使用されます:
  • 1°および2°アルコールからアルデヒドおよびケトンへ。
  • N-保護β-アミノアルコールから対応するN-保護α-アミノアルデヒドの合成
  • アルキニルオキソアルデヒドプローブ(AlkMGO)の合成。
ヒドロキシコリンをコリン-α-ジオンやテトラオンに酸化する際に用います。

特徴および利点

以下が、DMPを酸化試薬として使用する利点です。
  • 穏やかな反応条件(室温、中性pH)
  • 反応時間の短縮と収率の向上
  • 高い化学選択性
  • 敏感な官能基に対する耐性と、長い保存寿命
  • 作業の簡便化

ピクトグラム

FlameExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

補足的ハザード

保管分類コード

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第1類:酸化性固体
過よう素酸塩類
危険等級I
第一種酸化性固体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

274623-VAR:
274623-25G:4548174002094
274623-1G:
274623-5G:4548173987545
274623-250G:4548174002087
274623-50G:4548174002100
274623-BULK:


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資料

Dess-Martin Periodinane enables mild oxidation of alcohols to aldehydes and ketones suitable for synthesizing complex intermediates.

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