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Merck
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安全性情報

674737

Sigma-Aldrich

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-bi-2-naphthol

96%

別名:

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C56H42O2Si2
CAS番号:
111822-69-6
分子量:
803.10
MDL番号:
MFCD09265078
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
24885234
NACRES:
NA.22

品質水準

100

アッセイ

96%

形状

solid

光学活性

[α]20/D +114°, c = 1 in chloroform

mp

103-145 °C

SMILES記法

Oc1c(cc2ccccc2c1-c3c(O)c(cc4ccccc34)[Si](c5ccccc5)(c6ccccc6)c7ccccc7)[Si](c8ccccc8)(c9ccccc9)c%10ccccc%10

InChI

1S/C56H42O2Si2/c57-55-51(59(43-25-7-1-8-26-43,44-27-9-2-10-28-44)45-29-11-3-12-30-45)39-41-23-19-21-37-49(41)53(55)54-50-38-22-20-24-42(50)40-52(56(54)58)60(46-31-13-4-14-32-46,47-33-15-5-16-34-47)48-35-17-6-18-36-48/h1-40,57-58H

InChI Key

STBZSRVMGWTCOU-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-bi-2-naphthol reacts with trimethylaluminum to form a chiral organoaluminum reagent, which can catalyze the asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and methyl acrylate to form the corresponding Diels-Alder adduct.
Precursor to a chiral Bronsted acid (674745) used to catalyze an enantioselective aza Diels-Alder reaction providing bicyclic lactams. Rare earth metal complexes of this chiral binapthol catalyze an intramolecular hydroamination of amino olefins leading to chiral pyrrolidines.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

674737-VAR:
674737-100MG:
674737-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCJ8362
MKBZ1954V
MKBW5263V
MKBL8706V
02701HE

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(S)-VANOL 97%

Sigma-Aldrich

676098

(S)-VANOL

Asymmetric Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene and Methyl Acrylate Catalyzed by Chiral Organoaluminum Reagents.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 65(12), 3501-3503 (1992)
Hua Liu et al.
Organic letters, 8(26), 6023-6026 (2006-12-15)
[Structure: see text] The first chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric direct aza hetero-Diels-Alder reaction has been described. The phosphoric acids, prepared from binol and H8-binol derivatives, have shown catalytic ability for the reaction of cyclohexenone with N-PMP-benzaldimine. A chiral phosphoric acid
Denis V Gribkov et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3748-3759 (2006-03-16)
Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[La{Binol-Si(3,5-xylyl)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They

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