295825

(S)-(−)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン

97%

• 別名: (S)-(−)-(1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル)ビス(ジフェニルホスフィン), (S)-(−)-BINAP
• 化学式: [(C₆H₅)₂PC₁₀H₆-]₂
• CAS番号: 76189-56-5
• 分子量: 622.67
• Beilstein: 5321443
• MDL番号: MFCD00010805
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 24857815
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 97%
• フォーム: solid
• 光学活性: [α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene
• 光学純度: ee: 99% (HPLC)
• mp: 238-240 °C (lit.)
• 官能基: phosphine
• SMILES記法: P(c8ccccc8)(c7ccccc7)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccccc5)c4ccccc4)cccc3
• InChI: 1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
• InChI Key: MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチルとそのロジウム誘導体、ルテニウム誘導体は選択性の高い均一系触媒で、芳香族ケトン、β-ケトエステル、α-アミノケトンの還元に用いられます。また、オレフィンの不斉水素化およびヒドロホルミル化、不斉Heck反応、およびアリル化合物の不斉異性化にも用いられます。

以下の用途に関与する反応剤です。

• エナンチオ選択的およびジアステレオ選択的極性転換型カルボニルアリル化
• 抗腫瘍薬である有機ホスフィンオキシドの合成
• ヒドロキシ基のSN2ハロゲン化
• BINAP錯体の合成
• BINAPキレートのコンホメーション的柔軟性の研究

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)