246956

(S)-(−)-1,1′-ビ(2-ナフトール)

99%

• 別名: (−)-2,2′-ジヒドロキシ-1,1′-ジナフチル, (S)-(−)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール, (S)-BINOL
• 化学式: HOC₁₀H₆C₁₀H₆OH
• CAS番号: 18531-99-2
• 分子量: 286.32
• Beilstein: 4296068
• MDL番号: MFCD00004068
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 24854838
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 99%
• 光学活性: [α]22/D −34°, c = 1 in THF
• 光学純度: ee: 99% (HPLC)
• mp: 208-210 °C (lit.)
• SMILES記法: Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34
• InChI: 1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H
• InChI Key: PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

(S)-BINOLリガンドは、チタン(IV)イソプロポキシドとの組合わせで、(S)-(-)-BINOL-Ti錯体を形成します。この錯体は下記に対する効果的なキラル触媒です:

• アルキニル亜鉛の不活性化したケトンへの不斉付加
• meso-スチルベン酸化物及びシクロヘキセン酸化物のアニリンによるエナンチオ選択的開環
• トリアリール(テトラヒドロフラン)アルミニウム試薬から広範な種類のケトンへの不斉アリール転移

それはまた、ジルコニウム(IV)イソプロポキシドイソプロパノール錯体と反応して、アリルトリブチル錫によるアルデヒドの手軽なエナンチオ選択的アリル化のためのキラルルイス酸触媒を形成することができます。

アリルアルコールのアリルアミンへの変換におけるホスホロアミダイト触媒の前駆体。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319
• 注意書き: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges