230367

三臭化ホウ素

≥99.99%

• 別名: トリブロモホウ素
• 実験式（ヒル表記法）: BBr₃
• CAS番号: 10294-33-4
• 分子量: 250.52
• EC Number: 233-657-9
• MDL番号: MFCD00011312
• UNSPSCコード: 12352101
• PubChem Substance ID: 24853799
• NACRES: NA.22

特性

• 蒸気密度: 8.6 (vs air)
• 品質水準: 200
• 蒸気圧: 40 mmHg ( 14 °C)
• アッセイ: ≥99.99%
• フォーム: liquid
• bp: ~90 °C (lit.)
• mp: −46 °C (lit.)
• 密度: 2.60 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES記法: BrB(Br)Br
• InChI: 1S/BBr3/c2-1(3)4
• InChI Key: ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

三臭化ホウ素（BBr₃）は強力なルイス酸であり、一般にエーテルの脱保護用試薬として使用されています。アルキルアリールエーテルは、アルキル-酸素結合で開裂してArOHと臭化アルキルを生じます。BBr₃が、標準的な酸性条件下では脱保護できないアセタールを切断するために使用されることもありました。同様に、ベンジルオキシカルボニル基およびtert-ブトキシカルボニル基などのアミノ酸保護基は、BBr₃によって脱保護することができます。デオキシベルノレピン、ベルノレピンおよびベルノメニンの調製において、炭水化物誘導体およびポリ酸素化中間体の脱保護にも使用できます。

アプリケーション

アルキンと共に2-アルケニルジブロモボランを生成し、これはBBNと比較したときDiels-Alder反応において逆の位置選択を示します。1-アルキンから生成された中間体はハロゲン化アルキルとカップリングして三置換アルケンを生成します。キラルスルホンアミドとの反応により、キラルグリシドールエステル、酢酸ジオール、β-ヒドロキシエステルおよびアミノ酸エステルの前駆体が生じます。グループ13～15の半導体材料の前駆体の合成に有用です。

以下の合成に用いる反応剤です。

• 医薬中間体の6-ニトロ-L-DOPA
• 立体保護されたカルバゾイルボラン部分を持つ発光性ポリスチレン誘導体
• Wurtz型還元的カップリング反応を経由する高品質ホウ素ドープ型グラフェン
• 向上したエピトープ密度を持つ(+)-メタンフェタミン共役ワクチンの合成に用いるメルカプト-(+)-メタンフェタミンハプテン類
• マイクロメートルサイズの有機分子-DNAハイブリッド構造体
• 求電子的芳香族ボリル化反応を経由するボラン錯体
• 5-HT_2Cレセプターアゴニスト
• アルツハイマー病の治療に用いるβ-セクレターゼ(BACE1)インヒビターである、第三級アミノ基を持つビフェニル誘導体
• 近赤外領域での強蛍光発光性π-拡張型ホウ素アザジピロメテン部分ユニット
• メトキシ置換N-フェネチルイミドの分子内環化を経由するテトラヒドロイソキノリン誘導体

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS05
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H300 + H330,H314
• 注意書き: P260 - P271 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• 保管分類コード: 6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter