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Merck

676403

Sigma-Aldrich

(R,R)-(–)-2,3-ビス(tert-ブチルメチルホスフィノ)キノキサリン

≥95%

別名:

(R) QuinoxP®

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C18H28N2P2
CAS番号:
分子量:
334.38
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

≥95%

形状

solid

mp

100-104 °C

官能基

phosphine

SMILES記法

CP(c1nc2ccccc2nc1P(C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C18H28N2P2/c1-17(2,3)21(7)15-16(22(8)18(4,5)6)20-14-12-10-9-11-13(14)19-15/h9-12H,1-8H3/t21-,22-/m0/s1

InChI Key

DRZBLHZZDMCPGX-VXKWHMMOSA-N

関連するカテゴリー

詳細

R,R)-(-)-2,3-bis(tert-ブチルメチルホスフィノ)キノキサリンは、空気安定性のあるC2-対称P-ステレオジェニックホスフィン配位子です。

アプリケーション

合成変換において高水準のエナンチオ制御を示す効果的配位子であり、アリールボロン酸の金属触媒1,4-付加から、アルキル化的開環、不斉水素化までに渡っています

特徴および利点

QuinoxP*配位子の利点:
  • 空気中の周囲条件では、酸化もエピマー化もされません
  • エナンチオ選択性は、様々な反応パラダイムに対して優れています
  • 水素化が穏やかな反応条件下で進行します
  • 触媒の添加量が少ないので高いTONが得られます

引用

Fang P and Hou XL. "Asymmetric Copper-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Acetates with Enamines." Organic letters 11.20 (2009): 4612-4615.
Imamoto T, et al. "Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups." Tetrahedron: Asymmetry 17(4) (2006): 560-565.
Yahav-Levi A, et al. "Aryl-bromide reductive elimination from an isolated Pt (IV) complex." Chemical Communications 46(19) (2010): 3324-3326.

法的情報

QuinoxP is a registered trademark of Nippon Chemical Industry Co., Ltd.

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

676403-100MG:
676403-BULK:
676403-VAR:
676403-500MG:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Asymmetric Copper-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Acetates with Enamines.
Fang P and Hou XL.
Organic Letters, 11.20, 4612-4615 (2009)
Aryl-bromide reductive elimination from an isolated Pt (IV) complex.
Yahav-Levi A, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46(19), 3324-3326 (2010)
Three-Hindered Quadrant Phosphine Ligands with an Aromatic Ring Backbone for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes.
Zhang Z, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(8), 4184-4188 (2012)
Optimization of the Preparation of (R)-3, 5-Bis (trifluoromethyl)-?-methyl-N-methylbenzylamine l-(?)-Malic Acid Salt through Classical Resolution.
Brandel CM, et al.
Organic Process Research & Development, 19(12), 1954-1965 (2015)
Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups.
Imamoto T, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(4), 560-565 (2006)

資料

QuinoxP*:空気に安定かつ触媒的不斉合成に有用な新規配位子

QuinoxP*: Air-Stable and Highly Efficient and Productive Chiral Ligands

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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