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Merck

803677

Sigma-Aldrich

EMCH (N-(ε-maleimidocaproic acid) hydrazide, trifluoroacetic acid salt)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H15N3O3 · CF3CO2H
分子量:
339.27
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352125
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

≥90%

品質水準

フォーム

powder

分子量

339.27

反応適合性

reagent type: cross-linking reagent

保管条件

desiccated

溶解性

water: soluble

官能基

hydrazide
maleimide

輸送温度

ambient

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O=C(C=CC1=O)N1CCCCCC(N[NH3+])=O.[O-]C(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C10H15N3O3.C2HF3O2/c11-12-8(14)4-2-1-3-7-13-9(15)5-6-10(13)16;3-2(4,5)1(6)7/h5-6H,1-4,7,11H2,(H,12,14);(H,6,7)

InChI Key

DRURMGRBAVYWCL-UHFFFAOYSA-N

詳細

3,3′-N-[ε-Maleimidocaproic acid] hydrazide, trifluoroacetic acid salt (EMCH) is a water-soluble, heterobifunctional, membrane permeable crosslinker. It contains a sulfhydryl reactive maleimide group and carbonyl reactive hydrazide group at each end of a 6-carbon spacer arm. Maleimides react with sulfhydryls at pH 6.5-7.5 to form stable thiol ether bonds, along with release of the maleimide leaving group. Proteins with cysteine residues not involved in disulfide bond formation are targets for maleimide reactive groups. Carbonyl groups, whilst not found naturally on proteins can be formed by ring sugar reduction to form aldehydes which react with hydrazides at pH5.5-7.5.

特徴および利点

  • Reactive groups: maleimide and hydrazide
  • Reactive towards: sulfhydryl groups and carbonyl (aldehyde) groups
  • Mid-length (11.8Å), sulfhydryl-to-aldehyde crosslinker with simple spacer arm (noncleavable)
  • Maleimide group reacts with sulfhydryl groups to form stable thioether linkages
  • Hydrazide group conjugates to oxidized sugars of glycoproteins and carbohydrates
  • Use sodium meta-periodate to oxidize glycosylation (e.g., sialic acid) to reactive aldehyde groups
  • Use with EDC to conjugate primary amine of hydrazide group to carboxyl groups

注意

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

803677-50MG:


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