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trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン

≥99.0% (NT), BioXtra

• 別名: (2S,4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸, Hyp
• 実験式（ヒル表記法）: C₅H₉NO₃
• CAS番号: 51-35-4
• 分子量: 131.13
• Beilstein: 81441
• EC Number: 200-091-9
• MDL番号: MFCD00064320
• UNSPSCコード: 12352209
• PubChem Substance ID: 57651574
• NACRES: NA.26

特性

• product name: trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン, BioXtra, ≥99.0% (NT)
• 製品種目: BioXtra
• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥99.0% (NT)
• 形状: solid
• 光学活性: [α]20/D −76.0±1.5°, c = 5% in H₂O
• 不純物: ≤0.3% foreign amino acids
• 強熱残分: ≤0.1% (as SO₄)
• 損失: ≤0.1% loss on drying, 110 °C
• 色: colorless to white
• mp: 273 °C (dec.) (lit.)
• 微量陰イオン: chloride (Cl^-): ≤100 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤100 mg/kg
• 微量陽イオン: Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; NH₄⁺: ≤100 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• アプリケーション: peptide synthesis
• SMILES記法: O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O
• InChI: 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
• InChI Key: PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

詳細

生物化学的／生理学的作用

Trans-4-Hydroxy-L-proline is used as a starting material in the synthesis of (-)-secrinine; the synthesis of prolinol-based nucleotide analogues with N-phosphonomethyl moiety attached to the nitrogen atom of prolinol ring and in asymmetric synthesis of the ABC-ring system of the antitumor antibiotic MPC1001.

Trans-4-Hydroxy-L-proline is used in the organic synthesis of depsilairdin analogues, noncompetitive peptidomimetic inhibitors of multidrug resistance P-glycoprotein and 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analogues.

その他情報

コラ-ゲンおよびエラスチンなどの動物性構造タンパク質の天然成分です。

ヒドロキシプロリン分解の酵素および中間体です。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)