A3656

5-アザ-2′-デオキシシチジン

≥97% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

• 別名: 2′-デオキシ-5-アザシチジン, 4-アミノ-1-(2-デオキシ-β-D-リボフラノシル)-1,3,5-トリアジン-2(1H)-オン, デシタビン
• 実験式（ヒル表記法）: C₈H₁₂N₄O₄
• CAS番号: 2353-33-5
• 分子量: 228.21
• Beilstein: 617982
• EC Number: 219-089-4
• MDL番号: MFCD00043011
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24890797
• NACRES: NA.77

特性

• 製品名: 5-アザ-2′-デオキシシチジン, ≥97%
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥97%
• フォーム: powder
• 溶解性: acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL
• オーガナイザー: Eisai
• SMILES記法: NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
• InChI: 1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1
• InChI Key: XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
• 遺伝子情報: human ... DNMT1(1786) , DNMT3A(1788)

詳細

詳細

5-アザ-2′-デオキシシチジン（別名デシタビン）は、白血病細胞の分化とアポトーシスを促進する DNA 低メチル化剤です。これは 2′-デオキシシチジンアナログであり、DNA の脱メチル化またはヘミ脱メチル化を引き起こし、クロマチン構造を「開く」ことによって遺伝子発現を制御し、ヌクレアーゼに対する感受性を高めます。このクロマチンリモデリングにより、転写因子がプロモーター領域に結合できるようになり、転写複合体の組み立てとそれに続く遺伝子発現が促進されます。エピジェネティック修飾因子として、デシタビンは DNA メチルトランスフェラーゼ活性を阻害し、DNA の脱メチル化と遺伝子の活性化を引き起こします。脱メチル化がヒストンの高アセチル化と合わさると、遺伝子の再活性化がさらに促進されます。デシタビンは、慢性骨髄単球性白血病、不応性貧血、骨髄異形成症候群および急性骨髄性白血病の治療に使用されます。

5-アザ-2'-デオキシシチジンはDNA低メチル化剤であり、白血病細胞の分化およびアポトーシスを活性化させます。これは、2'-デオキシシチジン類似体です。5-アザ-2'-デオキシシチジンは、慢性骨髄単球性白血病、不応性貧血、骨髄異形成症候群および急性骨髄性白血病の治療に使用されます。

アプリケーション

5-アザ-2'-デオキシシチジンは、乳がん細胞株、クロマチン、DNAおよびp16遺伝子のプロモーター領域における脱メチル化剤として使用されています。

生物化学的／生理学的作用

5′-アザデオキシシチジンにより、DNA脱メチル化またはヘミ脱メチル化が起こります。DNA脱メチル化は、ヌクレアーゼ感受性亢進として検出可能なクロマチン構造を「開く」ことにより、遺伝子発現を制御することができます。このクロマチン構造のリモデリングは、転写因子によるプロモーター領域への結合、転写複合体の組立て、および遺伝子発現を可能にします。デシタビンは、DNAメチルトランスフェラーゼ活性を阻害するエピジェネティック修飾因子であり、クロマチンを「開く」リモデリングにより、DNA脱メチル化（低メチル化）および遺伝子活性化をもたらします。脱メチル化がヒストンの高アセチル化と合わさると、遺伝子は相乗的に再活性化されます。

特徴および利点

この化合物は、Eisaiが開発しました。その他の製薬化合物および承認薬物／薬物候補のリストを閲覧するためにはここをクリックして、ください。

この化合物は、遺伝子制御研究用の特長ある製品です。ここをクリックして、より多くの特長ある遺伝子制御製品を見つけてください。その他の研究領域用の生物活性低分子については、sigma.com/discover-bsmで詳細をお読みください。

調製ノート

適切に調製された場合、少量の未溶解物が存在することがあります。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H315,H319,H335,H341,H360
• 注意書き: P202 - P261 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves