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Merck

I100

Sigma-Aldrich

5-ヨードツベルシジン

≥85%, solid

別名:

4-アミノ-5-ヨード-7-(β-D-リボフラノシル)ピロロ[2,3-d]ピリミジン, 5-ヨードツベルシジン, 7-ヨード-7-デアザアデノシン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C11H13IN4O4
CAS番号:
分子量:
392.15
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
フォーム:
solid
アッセイ:
≥85%

品質水準

アッセイ

≥85%

フォーム

solid

保管温度

2-8°C

SMILES記法

Nc1ncnc2n(cc(I)c12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C11H13IN4O4/c12-4-1-16(10-6(4)9(13)14-3-15-10)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h1,3,5,7-8,11,17-19H,2H2,(H2,13,14,15)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

InChI Key

WHSIXKUPQCKWBY-IOSLPCCCSA-N

詳細

5-Iodotubercidin is a purine and modulates cellular adenosine levels by inhibiting the functionality of adenosine kinase. It is an activator for p53 and favors tumor suppression and may serve as a potential chemotherapeutic agent. 5-Iodotubercidin mediated blockade of adenosine to adenosine monophosphate (AMP) conversion results in alleviating antinociceptive effect of AMP. 5-Iodotubercidin is under clinical trial testing for treating epilepsy.
solubility: 10 mg/mL in DMSO

アプリケーション

5-Iodotubercidin has been used for the inhibition of retinoblastoma cells, astroglial cultures and for the inhibition of adenosine kinase in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).

生物化学的/生理学的作用

脳へのアデノシンの取り込み、アデノシンキナーゼ、およびその後のアデニンヌクレオチド代謝の強力な阻害剤です。5-ヨードツベルシジンは培養ラット肝細胞において、アセチルCoAカルボキシラーゼ、および脂肪酸とコレステロールのde novo合成を阻害します。
5-ヨードツベルシジンは肝細胞において、脂肪酸の酸化活性とグリコーゲン合成を増加させます。また5-ヨードツベルシジンは、脳へのアデノシン取り込みの強力な阻害剤でもあります。

注意

溶液は冷凍保存できます。解凍後はただちに使用し、遮光してください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

I100-VAR:
I100-25MG:4548173990613
I100-BULK:
I100-5MG:4548173990620


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D Massillon et al.
The Biochemical journal, 299 ( Pt 1), 123-128 (1994-04-01)
Addition of micromolar concentrations of the adenosine derivative 5-iodotubercidin (Itu) initiates glycogen synthesis in isolated hepatocytes by causing inactivation of phosphorylase and activation of glycogen synthase [Flückiger-Isler and Walter (1993) Biochem. J. 292, 85-91]. We report here that Itu also
Retinoblastoma cells are inhibited by aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (AICAR) partially through activation of AMP-dependent kinase
Theodoropoulou S, et al.
Faseb Journal, 24(8), 2620-2630 (2010)
Clara Campàs et al.
Blood, 101(9), 3674-3680 (2003-01-11)
Acadesine, 5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICA) riboside, induced apoptosis in B-cell chronic lymphocytic leukemia (B-CLL) cells in all samples tested (n = 70). The half-maximal effective concentration (EC(50)) for B-CLL cells was 380 +/- 60 microM (n = 5). The caspase inhibitor Z-VAD.fmk
Understanding the basic mechanisms underlying seizures in mesial temporal lobe epilepsy and possible therapeutic targets: a review
O'dell CM, et al.
Journal of Neuroscience Research, 90(5), 913-924 (2012)
AMPK inhibits oxidative stress induced caveolin-1 phosphorylation and endocytosis by suppressing the dissociation between c-Abl and prdx1 in endothelial cells
Takeuchi K, et al.
The Journal of Biological Chemistry, jbc-M113 (2013)

資料

Fatty acid synthesis supports cancer cell proliferation, essential for membrane generation, protein modification, and bioenergetics.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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