R3255

13-cis-レチノイン酸

≥98% (HPLC)

• 別名: イソトレチノイン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₂₈O₂
• CAS番号: 4759-48-2
• 分子量: 300.44
• EC Number: 225-296-0
• MDL番号: MFCD00079542
• UNSPSCコード: 12352106
• PubChem Substance ID: 24278676
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: powder
• テクニック: HPLC: suitable
• 色: yellow to yellow-orange
• mp: 172-175 °C (lit.)
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
• InChI Key: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
• 遺伝子情報: human ... NOS2(4843) , RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

詳細

アプリケーション

以下の用途に、13-cis-レチノイン酸が使用されています：

• LA-N-5分化のための新鮮な培地の成分として
• 細胞分化のための髄芽腫細胞の処理に
• 低速度撮影ビデオを生成するためのスフェロイド（回転楕円体）の処理に
• Xenopus laevis（アフリカツメガエル）の明暗条件下での頭部変形活動を調べるために

生物化学的／生理学的作用

13-cis-レチノイン酸 (RA)は抗炎症作用および抗腫瘍作用を示します。RAの作用は、RAR-βおよびRAR-α受容体を介します。 RAは、サイトカイン刺激したマウスメサンギウム細胞において、iNOS発現および活性を減弱します。膨潤および膜電位の低下として観察されるミトコンドリア膜透過性遷移を誘導し、チトクロムcの遊離を促進することから、アポト-シス経路を介したメカニズムであることが示されます。これらの活性は、EGTAおよびシクロスポリンAによって逆転します。また、RAは転写の増加を介してMMP-1タンパク質発現を部分的に亢進します。

特徴および利点

この化合物は、遺伝子制御の研究にとって注目の製品です。こちらをクリックして、特徴のあるより多くの遺伝子制御製品をご覧ください。その他の研究領域の生物活性低分子については、sigma.com/discover-bsmで詳細をお読みください。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H315,H319,H335,H360FD
• 注意書き: P202 - P261 - P264 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges