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Merck

S8559

Sigma-Aldrich

シネフンギン

95% (HPLC), powder, methylation of bases in DNA & RNA inhibitor

別名:

5′-デオキシ-5′-(1,4-ジアミノ-4-カルボキシブチル)アデノシン, A-9145, アデノシルオルニチン, 抗生物質 32232RP

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H23N7O5
CAS番号:
分子量:
381.39
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

製品名

シネフンギン, 95% (HPLC), powder

品質水準

アッセイ

95% (HPLC)

フォーム

powder

white to yellow

溶解性

H2O: complete 20 mg/ml, clear, colorless to light yellow
H2O: soluble

抗生物質活性スペクトル

neoplastics

作用機序

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

保管温度

2-8°C

SMILES記法

N[C@@H](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C15H23N7O5/c16-6(1-2-7(17)15(25)26)3-8-10(23)11(24)14(27-8)22-5-21-9-12(18)19-4-20-13(9)22/h4-8,10-11,14,23-24H,1-3,16-17H2,(H,25,26)(H2,18,19,20)/t6-,7-,8+,10+,11+,14+/m0/s1

InChI Key

LMXOHSDXUQEUSF-YECHIGJVSA-N

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詳細

化学構造: ヌクレオシド

アプリケーション

シネフンギンは、乳癌細胞株MCF72 細胞とJurkat細胞で広範囲なメチルトランスフェラーゼを阻害するために用いられます。3 平衡FRET実験では S-アデノシルメチオニンのアナログとして用いられます。4

生物化学的/生理学的作用

シネフンギンは5-メチルシトシンまたはN6-メチルアデノシンのようなDNAおよびRNAの塩基のメチル化をブロックすることから、遺伝子発現における役割が示唆されています。さらに、シネフンギンは老化や発がんなどの生理過程に関与しています。
シネフンギンは5-メチルシトシンまたはN6-メチルアデノシンのようなDNAおよびRNAの塩基のメチル化をブロックすることから、遺伝子発現における役割が示唆されています。さらに、シネフンギンは老化や発がんなどの生理過程に関与しています。
シネフンギンによるメチル化の阻害は多くの場合、DNAのtransition変異に共役するシトシン脱アミノの割合に対する変化を伴っています。シネフンギンはエプスタイン・バ-ウイルスの活性を阻害しますが、この阻害はDNAメチル化および遺伝子発現の変化に関係しています。これにより、メチルトランスフェラ-ゼ活性の阻害とは関係のないMme Iなど複数のDNA制限エンドヌクレア-ゼ活性に変化を引き起こします。

特徴および利点

この化合物は、遺伝子調節の研究に主眼を置いた製品です。ここをクリックしてくださいさらに多くのサイクリックヌクレオチド研究向けの製品をご覧になれます。他の研究分野用の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

S8559-BULK:
S8559-VAR:
S8559-10MG:
S8559-10MG-PW:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Delphine Benarroch et al.
RNA (New York, N.Y.), 15(4), 666-674 (2009-02-17)
A 2,2,7-trimethylguanosine (TMG) cap is a signature feature of eukaryal snRNAs, telomerase RNAs, and trans-spliced nematode mRNAs. TMG and 2,7-dimethylguanosine (DMG) caps are also present on mRNAs of two species of alphaviruses (positive strand RNA viruses of the Togaviridae family).
Gustavo A Bezerra et al.
Biochimie, 183, 100-107 (2021-01-22)
The folate and methionine cycles, constituting one-carbon metabolism, are critical pathways for cell survival. Intersecting these two cycles, 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase (MTHFR) directs one-carbon units from the folate to methionine cycle, to be exclusively used for methionine and S-adenosylmethionine (AdoMet) synthesis.
Alex Matsuda et al.
Nucleic acids research, 52(11), 6441-6458 (2024-03-19)
Coronaviruses modify their single-stranded RNA genome with a methylated cap during replication to mimic the eukaryotic mRNAs. The capping process is initiated by several nonstructural proteins (nsp) encoded in the viral genome. The methylation is performed by two methyltransferases, nsp14
Razvan F Albu et al.
Nucleic acids research, 40(4), 1708-1716 (2011-09-20)
The specificity and processivity of DNA methyltransferases have important implications regarding their biological functions. We have investigated the sequence specificity of CcrM and show here that the enzyme has a high specificity for GANTC sites, with only minor preferences at
Alessandra Galati et al.
FEBS letters, 596(1), 42-52 (2021-11-25)
Mutations in many genes that control the expression, the function, or the stability of telomerase cause telomere biology disorders (TBDs), such as dyskeratosis congenita, pulmonary fibrosis, and aplastic anemia. Mutations in a subset of the genes associated with TBDs cause

資料

We offer a variety of small molecule research tools, such as transcription factor modulators, inhibitors of chromatin modifying enzymes, and agonists/antagonists for target identification and validation in gene regulation research; a selection of these research tools is shown below.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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