A9384

S-(5′-アデノシル)-L-ホモシステイン

crystalline

• 別名: 5′-デオキシ-S-アデノシル-L-ホモシステイン, AdoHcy, S-(5′-デオキシアデノシン-5′)-L-ホモシステイン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₄H₂₀N₆O₅S
• CAS番号: 979-92-0
• 分子量: 384.41
• Beilstein: 99188
• EC Number: 213-560-8
• MDL番号: MFCD00037388
• UNSPSCコード: 41106305
• eCl@ss: 32160406
• PubChem Substance ID: 24891441
• NACRES: NA.51

特性

• アッセイ: ≥98.0% (HPLC); ≥98.0% (TLC)
• 品質水準: 300
• フォーム: crystalline
• 分子量: 384.41
• 溶解性: 1 M HCl: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: N[C@@H](CCSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)=O
• InChI: 1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
• InChI Key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N

詳細

アプリケーション

SAHは以下の使用に適しています：

• LUC レポーター遺伝子のレポーター活性の下方制御におけるAdoHcyとAdoMetの競合の有無の研究に
• SAHが潤沢であるパターンとその脊椎動物の変態との相関についての研究に用いる試薬として
• タンパク質（リシン K）メチルトランスフェラーゼSET7/9活性測定の最適化に
• デング熱ウイルスメチルトランスフェラーゼ活性測定における蛍光偏光（FP）アッセイに
• 蛍光検出高速液体クロマトグラフィー（HPLC）による血液サンプル中のSAH測定時のスタンダードとして

生物化学的／生理学的作用

S-（5′-アデノシル）-L-ホモシステイン（AdoHcy/SAH）は細胞内ホモシステイン ストレスの成分です。AdoHcyはエピジェネティックスに関わるDNAメチルトランスフェラーゼ（S-アデノシル-L-メチオニン（AdoMet）依存性メチルトランスフェラーゼ）の競合的阻害剤（対AdoMet）です。したがって、AdoHcyは高ホモシステイン血症状態のエピジェネティックスに関する様々な研究に用いられています。AdoHcyはS-アデノシルホモシステインハイドロラーゼ（AHCY）によって代謝されます。AdoHcyはS-アデノシルメチオニン（SAM）の酵素的メチル基転移反応による生成物です。これはアデノシンおよびL-ホモシステインへの開裂を経て再びSAMに変換されます。L-ホモシステインはテチン‐ホモシステイン S-メチルトランスフェラーゼの基質の1つです。血漿中のSAMとSAHの濃度変化は細胞のメチル化能および代謝変調の予測の判断材料となります。メチル化能力は特定の遺伝的多型および／または栄養欠乏の指標となります。メチル化はエピジェネティックス、再プログラミング、およびがんで重要です。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)