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Merck

SML2200

Sigma-Aldrich

オクチル-(R)-2HG

≥98% (HPLC), film, α-KG-dependent dioxygenases prolyl hydroxylases inhibitor

別名:

(2R)-2-ヒドロキシグルタル酸オクチルエステル, (2R)-オクチル-α-ヒドロキシグルタル酸, 1-オクチル-D-2-ヒドロキシグルタル酸, 1-オクチルエステル, 2R-ヒドロキシ-ペンタン二酸, R-2HGオクチルエステル, オクチル-2HG, オクチル-D-2HG

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C13H24O5
CAS番号:
分子量:
260.33
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
NACRES:
NA.77

製品名

オクチル-(R)-2HG, ≥98% (HPLC)

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

film

保管条件

desiccated

colorless

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

保管温度

−20°C

SMILES記法

O[C@H](CCC(=O)O)C(=O)OCCCCCCCC

InChI Key

UJZOKTKSGUOCCM-LLVKDONJSA-N

アプリケーション

オクチル-(R)-2ヒドロキシグルタレート(HG)は、NANOG転写因子の発現に対する影響を検討するための膠芽腫細胞の膜透過性オンコメタボライトとして用いられています。また、酵素α-ケトグルタル酸(α-KG)依存性デオキシゲナーゼの競合的阻害剤としても用いられています。

生物化学的/生理学的作用

オクチル-(R)-2HG(オクチル-D-2HG)は、NADP+-依存性イソクエン酸デヒドロゲナーゼ遺伝子IDH1およびIDH2の変異により腫瘍細胞で産生される、がん代謝物D-2-ヒドロキシグルタル酸(D-2HG)の細胞膜透過前駆体型です。D-2HGは、α-KG結合と競合することにより、複数のα-ケトグルタル酸/α-KG依存性ジオキシゲナーゼを阻害します。オクチル-(R)-2HG処理(1~50 mM)による細胞内D-2HGの放出は、α-KG依存性ジオキシゲナーゼプロリルヒドロキシラーゼ(PHD)およびコラーゲンプロリル-4-ヒドロキシラーゼ(C-P4H)をそれぞれ阻害した結果、デメチラーゼ活性を抑制し(約148%H3K9me2および約310% H3K79me2増加; 50 mM /U-87MG)、HIF-1αを増加させ、エンドスタチン濃度を減少させることが示されています。

調製ノート

The density is not reported for this compound. The molecular weight is 260.33. The solubility is tested at 2mg/mL in DMSO, however other sources suggest that it is soluble in DMSO up to 10mg/mL.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML2200-25MG:
SML2200-5MG:
SML2200-BULK:
SML2200-VAR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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