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Merck

90790

Sigma-Aldrich

L-α-ヒドロキシグルタル酸 二ナトリウム塩

≥98.0% (GC)

別名:

(S)-2-ヒドロキシペンタン二酸 二ナトリウム塩, 二ナトリウム (S)-2-ヒドロキシグルタラート

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About This Item

化学式:
C5H6O5Na2
CAS番号:
分子量:
192.08
Beilstein:
5318042
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.32

品質水準

アッセイ

≥98.0% (GC)

フォーム

powder or crystals

光学活性

[α]/D -8.5±1.5°, c = 1 in 0.1 M NaOH

不純物

≤6.0% water

関連疾患

cancer

保管温度

2-8°C

SMILES記法

[O-]C(CC[C@@H](C([O-])=O)O)=O.[Na+].[Na+]

InChI

1S/C5H8O5.2Na/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10);;/q;2*+1/p-2/t3-;;/m0../s1

InChI Key

DZHFTEDSQFPDPP-QTNFYWBSSA-L

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詳細

グルタミン酸は、Peptococcus aerogenes無細胞抽出物によりNAD依存的にα-ヒドロキシグルタル酸に代謝されます。細菌によるグリオキシル酸代謝の中間体として生成されます。

アプリケーション

L-α-ヒドロキシグルタル酸二ナトリウム塩は、ヒト腫瘍の低酸素のマーカーである低酸素誘導因子-1α(HIF-1α)の回収率を高める採取バッファーでの使用に適しています。また、メチルヒドロキシラーゼのTETファミリーに対する2-HGの効果を調べる放射性標識体5mC-5hmC変換アッセイに適しています。

生物化学的/生理学的作用

L-アルファ-ヒドロキシグルタル酸は、L-2-HGデヒドロゲナーゼのまれな欠陥の結果として蓄積し、代謝障害であるL-2-ヒドロキシグルタル酸尿症(L-2HGA)をもたらします。 L-2HGAは、ニューロンの欠陥、白質ジストロフィーと関連しており、脳腫瘍のリスク増加に関連しています。

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

90790-VAR:
90790-50MG:
90790-BULK:
90790-10MG:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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A S Bleiweis et al.
Journal of bacteriology, 94(5), 1560-1564 (1967-11-01)
Aspergillus glaucus, cultured on sodium propionate-mineral salts medium, incorporates (14)C-glyoxylate into labeled alpha-hydroxyglutaric acid within 30 sec. Mycelial extracts retain this biosynthetic capacity, which is destroyed by heating. Propionyl-2-(14)C-coenzyme A also in incorporated into labeled alpha-hydroxyglutaric acid by these mycelial
Hugh Colvin et al.
Scientific reports, 6, 36289-36289 (2016-11-09)
Deranged metabolism is a hallmark of cancer, playing a significant role in driving the disease process. One such example is the induction of carcinogenesis by the oncometabolite D-2 hydroxyglutarate (D-2HG), which is produced by the mutated enzyme isocitrate dehydrogenase (IDH)
Rapid separation of some common intermediates of microbial metabolism by thin-layer chromatography.
A S Bleiweis et al.
Analytical biochemistry, 20(2), 335-338 (1967-08-01)
The production of alpha-hydroxyglutaric acid from glutamic acid by cell-free preparations of Peptococcus aerogenes.
W M Johnson et al.
Canadian journal of biochemistry, 47(12), 1103-1107 (1969-12-01)
Peppi Koivunen et al.
Nature, 483(7390), 484-488 (2012-02-22)
The identification of succinate dehydrogenase (SDH), fumarate hydratase (FH) and isocitrate dehydrogenase (IDH) mutations in human cancers has rekindled the idea that altered cellular metabolism can transform cells. Inactivating SDH and FH mutations cause the accumulation of succinate and fumarate

プロトコル

We describe here a rapid and sensitive method to separate and measure D-2-OHG and L-2-OHG enantiomers using high-resolution mass spectrometry (HRMS) detection.

Chromatograms

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