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Merck
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安全性情報

SML4007

Sigma-Aldrich

TMC207

new

≥98% (HPLC)

別名:

(αS,βR)-6-Bromo-α-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methoxy-α-1-naphthalenyl-β-phenyl-3-quinolineethanol, (1R, 2S)-1-(6-Bromo-2methoxy-3-quinolinyl)-4-(dimethylamino)-2-(1-naphthalenyl)-1-phenyl-2-butanol, Bedaquiline, R 207910, R-207910, R207910

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C32H31BrN2O2
CAS番号:
843663-66-1
分子量:
555.50
MDL番号:
MFCD22628872
UNSPSCコード:
51111800
UNSPSCコード:
12352200

品質水準

100

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

powder

光学活性

[α]/D 195.0 to 155.0° (c = 0.5g/100mL in DMF)

色

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

保管温度

-10 to -25°C

SMILES記法

BrC(C=C1)=CC2=C1N=C(OC)C([C@@H](C3=CC=CC=C3)[C@](O)(C4=CC=CC5=C4C=CC=C5)CCN(C)C)=C2

InChI Key

QUIJNHUBAXPXFS-XLJNKUFUSA-N

生物化学的／生理学的作用

Potent and selective mycobacterial ATP synthase inhibitor with broad-spectrum anti-mycobacterial activity.



TMC207 (Bedaquiline; R207910) is an orally active, potent and selective mycobacterial ATP synthase inhibitor (M. smegmatis IC50 = 2.5 nM or 1.4 ng (non-salt form)/mL; human mitochondrial ATP syntase IC50 >200 uM) with broad-spectrum anti-mycobacterial activity (MIC 10-120 ng/mL), including M. bovis, avium complex (MAC), kansasii, marinum, fortuitum, abscessus, smegmatis, ulcerans, and both drug-susceptible and multiple drug-resistant M. tuberculosis strains (to rigampin, isoniazid, streptomycin, ethambutol, pyrazinamide, fluoroquinolone).

ピクトグラム

Environment
GHS09

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H410

注意書き

P273 - P391 - P501

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML4007-50MG:
SML4007-VAR:
SML4007-BULK:
SML4007-10MG:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000379580
0000379579
0000379580
0000379579
0000346459

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Anna C Haagsma et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(3), 1290-1292 (2008-12-17)
The diarylquinoline TMC207 kills Mycobacterium tuberculosis by specifically inhibiting ATP synthase. We show here that human mitochondrial ATP synthase (50% inhibitory concentration [IC(50)] of >200 microM) displayed more than 20,000-fold lower sensitivity for TMC207 compared to that of mycobacterial ATP
Baohong Ji et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 50(4), 1558-1560 (2006-03-30)
As measured by a proportional bactericidal technique in the mouse footpad system, the bactericidal activity against Mycobacterium leprae of R207910 was equal to that of rifapentine, rifampin, or moxifloxacin and significantly greater than those of minocycline, PA-824, and linezolid. These
Anil Koul et al.
Nature chemical biology, 3(6), 323-324 (2007-05-15)
The diarylquinoline R207910 (TMC207) is a promising candidate in clinical development for the treatment of tuberculosis. Though R207910-resistant mycobacteria bear mutations in ATP synthase, the compound's precise target is not known. Here we establish by genetic, biochemical and binding assays
Koen Andries et al.
Science (New York, N.Y.), 307(5707), 223-227 (2004-12-14)
The incidence of tuberculosis has been increasing substantially on a worldwide basis over the past decade, but no tuberculosis-specific drugs have been discovered in 40 years. We identified a diarylquinoline, R207910, that potently inhibits both drug-sensitive and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis
M Ibrahim et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(3), 1011-1015 (2006-12-21)
In previous studies, the diarylquinoline R207910 (also known as TMC207) was demonstrated to have high bactericidal activity when combined with first- or second-line antituberculous drugs. Here we extend the evaluation of R207910 in the curative model of murine tuberculosis by

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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