T4376

N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトン

powder, ≥97% (TLC)

• 別名: (S)-1-クロロ-3-トシルアミド-4-フェニル-2-ブタノン, (S)-1-クロロ-4-フェニル-3-トシルアミド-2-ブタノン, TPCK, トシル-L-フェニルアラニル-クロロメタン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₇H₁₈ClNO₃S
• CAS番号: 402-71-1
• 分子量: 351.85
• Beilstein: 2895215
• EC Number: 206-954-6
• MDL番号: MFCD00000935
• UNSPSCコード: 12352202
• PubChem Substance ID: 24278737
• NACRES: NA.77

特性

• 製品名: N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトン, ≥97% (TLC), powder
• 由来生物: synthetic
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥97% (TLC)
• フォーム: powder
• 有効性: 10-100 μM effective concentration
• 色: white
• mp: 106-108 °C (lit.)
• 溶解性: DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.); ethanol: 20 mg/mL
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl
• InChI: 1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1
• InChI Key: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N
• 遺伝子情報: human ... NFKB1(4790) , NKAP(79576) , NKRF(55922) , NOS2(4843) , PTGS2(5743)

詳細

詳細

4 ℃ で数ヵ月間安定します。ストック溶液（メタノールまたはエタノール中の 10 mM）は 4 ℃ で数ヵ月間安定します。

アプリケーション

N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトンは、以下に使用されています。

• 転写因子NFκBがレナラーゼの発現に関与しているかどうかを調べるため。
• NF-κB活性化の役割を試験するため。
• キモトリプシンに対するその阻害効果を研究するため。

特定のセリンプロテアーゼの不可逆的インヒビター。トリプシン標品中のキモトリプシンの阻害に用いられます。

生物化学的／生理学的作用

LPSまたはサイトカインが誘導する核因子κB(NF-κB)の活性化を遮断し、その結果、iNOSおよびCOX-2の転写誘導も遮断します。すべてのマイトジェンによるpp70^s6kの活性化をブロックします。一部の細胞株で刺激に応答して起こるカスパーゼのプロセシングを阻害することによりアポトーシスを遮断します。タキソールによって開始されたアポトーシスも阻害します(ヒト乳癌細胞MCF-7)。

N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトン（TPCK）は、リポポリサッカライド（LPS）またはサイトカインによる核因子κB (NFκB)の活性化をブロックし、それによって誘導性一酸化窒素合成酵素（iNOS）およびシクロオキシゲナーゼ-2（COX-2）転写の誘導がブロックされます。すべてのマイトジェンによるpp70s6kの活性化をブロックします。一部の細胞株および一部の刺激に対するカスパーゼの処理を阻害することにより、アポトーシス細胞株をブロックします。タキソール（MCF-7ヒト乳がん細胞内）によって開始されるアポトーシスもブロックします。 TPCKは、キモトリプシンのフェニルアラニン残基を認識し、その機能を妨げます。

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

注意

-20°Cで乾燥保存した場合、2年以上保存できます。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS05,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H315,H318,H335
• 注意書き: P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 + P310
• 危険有害性の分類: Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves