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689440

Sigma-Aldrich

O-(2-Azidoethyl)heptaethylene glycol

≥95% (oligomer purity)

동의어(들):

Azido-PEG (n=7)

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C16H33N3O8
CAS Number:
Molecular Weight:
395.45
Beilstein:
8940056
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

≥95% (oligomer purity)

형태

powder

분자량

average Mn 400

반응 적합성

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

Ω-끝

hydroxyl

α-끝

azide

작용기

azide
hydroxyl

저장 온도

2-8°C

SMILES string

OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C16H33N3O8/c17-19-18-1-3-21-5-7-23-9-11-25-13-15-27-16-14-26-12-10-24-8-6-22-4-2-20/h20H,1-16H2

InChI key

BUMODEBRFGPXRM-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

O-(2-Azidoethyl)heptaethylene glycol is used to synthesize oligo and poly(ethylene glycol) derivatives that are used as structural units of dendrimers, hydrogels, surface modifiers, self-assembling systems and molecular crosslinkers. This precursor is compatible for acetylene-azide click reactions.

Some of the reported applications include:
  • Synthesis of strain-stiffening hydrogels through self-assembly of oligomers fibres derived from Azido-PEG (n=7).
  • Synthesis of biodegradable tetra-PEG hydrogels for drug delivery system.
  • Synthesis of heterobifunctional oligo(ethylene glycol) linkers for bioconjugation and targeted drug delivery.
  • Preparation of synthetic amphiphiles for programmed pH-dependent dispersions of carbon nanotubes (CNTs).
  • Selective glycoprotein detection through allosteric click-imprinting by using a self-assembled monolayer developed from the above oligomer.
  • Preparation of bioactivated quantum dot micelles containing fluorescent nanocrystals.

포장

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Roullier V, et al.
Chemistry of Materials, 20(21), 6657-6665 (2008)
Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo (ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery.
Goswami LN, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 11(7), 1116-1126 (2013)
Selective glycoprotein detection through covalent templating and allosteric click-imprinting.
Stephenson-Brown A, et al.
Chemical Science, 6(9), 5114-5119 (2015)
Programmed dispersions of MWNTs in aqueous media by coating with photopolymerizable synthetic amphiphiles.
Thauvin C, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 115(15), 7319-7322 (2011)
Strain stiffening hydrogels through self?assembly and covalent fixation of semi?flexible fibers.
Sijbesma RP, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 56, 8771-8771 (2017)

문서

조직 공학과 약물 전달과 같은 생명 공학의 진보는 다양한 기능성 바이오 소재에 대한 수요 증가를 동반합니다. 연구의 집중 관심 대상이 되어온 바이오 소재의 한 분야는 바로 하이드로겔으로, 화학적으로나 물리적으로 세포의 자연 환경과 유사하게 닮아 있기 때문에 세포를 키우는 토대로 사용될 수 있습니다. 본 기술 문서에서는 일반적으로 면역 반응을 유발하지 못하기 때문에 생물학적 용도로 적합한 PEG(폴리에틸렌 글리콜) 하이드로겔에 대해 상세하게 논의합니다. PEG는 쉽게 이용할 수 있으며, 손쉽게 고분자를 수정하여 세포 배양을 위한 2D 및 3D 뼈대를 포함한 하이드로겔 구성에 광범위하게 사용할 수 있습니다. 또한 분해성 결합을 통해 치료제 출시를 위한 다양한 응용분야에도 도움을 줍니다.

Progress in biotechnology fields such as tissue engineering and drug delivery is accompanied by an increasing demand for diverse functional biomaterials. One class of biomaterials that has been the subject of intense research interest is hydrogels, because they closely mimic the natural environment of cells, both chemically and physically and therefore can be used as support to grow cells. This article specifically discusses poly(ethylene glycol) (PEG) hydrogels, which are good for biological applications because they do not generally elicit an immune response. PEGs offer a readily available, easy to modify polymer for widespread use in hydrogel fabrication, including 2D and 3D scaffold for tissue culture. The degradable linkages also enable a variety of applications for release of therapeutic agents.

Designing biomaterial scaffolds mimicking complex living tissue structures is crucial for tissue engineering and regenerative medicine advancements.

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