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Merck
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D60400

Sigma-Aldrich

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

98%

동의어(들):

4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, DDQ

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C8Cl2N2O2
CAS Number:
Molecular Weight:
227.00
Beilstein:
747939
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352117
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

98%

형태

powder

반응 적합성

reagent type: oxidant

mp

210-215 °C (dec.) (lit.)

저장 온도

2-8°C

SMILES string

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

InChI key

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

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애플리케이션

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) can be used as:
  • A deprotecting reagent for a variety of compounds, such as thioacetals, acetals, and ketals.
  • An electron-transfer reagent for the synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.
  • An effective reagent for the benzylic and allylic C−H functionalization.
  • An oxidizing agent for the synthesis of functionalized furans and benzofurans.
  • A reagent with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles.

픽토그램

Skull and crossbones

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

보충제 위험성

Storage Class Code

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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A novel method for the highly efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles under neutral conditions using the Ph3P/DDQ system
Iranpoor N, et al.
Tetrahedron Letters, 47, 8247-8247 (2006)
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Ohkubo K, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(7), 2855-2861 (2015)
Deprotection of benzyl ethers using 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under photoirradiation.
Rahim MA, et al.
Tetrahedron Letters, 46(43), 7307-7309 (2005)
Predictive model for oxidative C-H bond functionalization reactivity with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone.
Morales-Rivera CA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)
Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ
Mathew L and Sankararaman S
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7576-7576 (1993)

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