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Merck

18565

Sigma-Aldrich

ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート

≥95.0% (HPLC), for peptide synthesis

別名:

PyBroP®

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C12H24BrF6N3P2
CAS番号:
分子量:
466.18
Beilstein:
6842340
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352107
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

製品名

ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート, ≥95.0% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥95.0% (HPLC)

フォーム

solid

反応適合性

reaction type: Coupling Reactions

アプリケーション

peptide synthesis

保管温度

−20°C

SMILES記法

F[P-](F)(F)(F)(F)F.Br[P+](N1CCCC1)(N2CCCC2)N3CCCC3

InChI

1S/C12H24BrN3P.F6P/c13-17(14-7-1-2-8-14,15-9-3-4-10-15)16-11-5-6-12-16;1-7(2,3,4,5)6/h1-12H2;/q+1;-1

InChI Key

CYKRMWNZYOIJCH-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

以下の用途に用いる触媒です。
第一級アミドの合成
直接脱水的ホスホニウムクロスカップリング
直接アリール化
ホスホニウム塩カップリング試薬によるピロリジドの生成
以下の目的のカップリング試薬として使用できます:
  • ビアリールおよびヘテロビアリールの合成のためのフェノールとアリールボロン酸との鈴木・宮浦クロスカップリング。
  • さまざまな求核剤を用いたピリミジン(3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オンズ(DHPM)からKappe脱水素化を介して合成)の官能化。
  • さまざまな1級アミンおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミンとのカップリングによるホルムアミジンの合成。

また以下の目的の活性化試薬としても使用できます:
  • ヘテロ環とさまざまなアルキンとの薗頭カップリングを助けるホスホニウム塩を形成するための互変異性化可能なヘテロ環のC-OH結合の活性化。
  • フェノールのC-O結合のワンポット活性化およびC-P結合を形成するためのホスフィンオキシドまたは亜リン酸塩とのさらなるカップリング反応。

その他情報

α,α-ジアルキルアミノ酸に適した反応性ペプチドカップリング試薬。デプシペプチドの合成。

法的情報

PyBroP is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

ピクトグラム

Corrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

保管分類コード

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

18565-BULK:
18565-1G:
18565-25G:
18565-VAR:
18565-5G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Through an In Situ Phenol Activation Mediated by PyBroP.
Chen GJ, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(14), 4038-4042 (2011)
Ni-catalyzed construction of C-P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C-O activation by PyBroP.
Zhao YL, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 48(47), 5868-5870 (2012)
Efficient Conversion of Biginelli 3, 4-Dihydropyrimidin-2 (1 H)-one to Pyrimidines via PyBroP-Mediated Coupling.
Kang FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(5), 1957-1960 (2005)
Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C-OH Bond Activation Using PyBrOP.
Shi C and Aldrich CC
Organic Letters, 12(10), 2286-2289 (2010)
PyBroP: a convenient activator for the synthesis of formamidines.
Delarue S and Sergheraert C
Tetrahedron Letters, 40(30), 5487-5490 (1999)

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