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Merck

187437

Sigma-Aldrich

ビス(トリメチルシリル)アセチレン

99%

別名:

BTMSA

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About This Item

化学式:
(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3
CAS番号:
分子量:
170.40
Beilstein:
906870
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

99%

屈折率

n20/D 1.427 (lit.)

bp

136-137 °C (lit.)

mp

21-24 °C (lit.)

密度

0.752 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3

InChI Key

ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N

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詳細

ビス(トリメチルシリル)アセチレン(BTMSA)は、フリーデル・クラフツ型のアシル化およびアルキル化において求核剤として沈殿します。BTMSAは、ジアリルアセチレンとのロジウム触媒による付加反応を受けます。 CpCo(CO)2(Cp=シクロペンタジエニル)の存在下で1,5-ヘキサジインとの環化付加反応を受け、ベンゾシクロブテンを形成します。 BTMSAの構造は、三重結合(長さ=1.208(3)Å)に存在する反転中心により特徴づけられます。 BTMSAのノルボルエナジンとのTiCl4-Et2AlCl触媒ディールズ・アルダー反応が報告されています。

アプリケーション

ビス(トリメチルシリル)アセチレン(BTMSA)は、官能化4-R-1,2-ビス(トリメチルシリル)ベンゼンの合成における開始試薬として使用されました。また、(+)-ブラシレニンおよび(β-ジケトナート)Ag(BTMSA)の合成にも使用されました。

ピクトグラム

FlameExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

35.6 °F - closed cup

引火点(℃)

2 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

Jan Code

187437-BULK:
187437-10G:
187437-50G:
187437-VAR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Akinobu Horita et al.
Organic letters, 10(9), 1751-1754 (2008-04-10)
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Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(51), 15196-15197 (2002-12-19)
The first, total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 steps from l-(S)-malic acid. The key elements of this approach are a highly diastereoselective ring-opening of a 1,3-dioxolanone with bis(trimethylsilyl)acetylene) promoted by TiCl4 to set a propargylic stereocenter
Titanium-catalyzed cycloaddition-cycloreversion cascade in the reaction of norbornadiene with bis (trimethylsilyl) acetylene.
Mach K, et al.
Organometallics, 5(6), 1215-1219 (1986)
Bis (trimethylsilyl) acetylene.
Bruckmann J and Kruger C.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 53(12), 1845-1846 (1997)
MOCVD of Silver Thin Films from the (1, 1, 1, 5, 5, 5-Hexafluoro-2, 4-pentanedionato)-silver [bis (trimethylsilyl) acetylene] Complex.
Chi KM and Lu YH.
Chem. Vap. Deposition, 7(3), 117-120 (2001)

資料

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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