303461

(R)-(+)-β-シトロネロール

95%

• 別名: (+)-β-シトロネロール, (R)-3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール
• 化学式: (CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂OH
• CAS番号: 1117-61-9
• 分子量: 156.27
• Beilstein: 1721506
• EC Number: 214-250-5
• MDL番号: MFCD00063215
• UNSPSCコード: 12352002
• PubChem Substance ID: 24858125
• NACRES: NA.22

特性

• 蒸気圧: ~0.02 mmHg ( 25 °C)
• 品質水準: 100
• アッセイ: 95%
• 形状: liquid
• 光学活性: [α]19/D +5.3°, neat
• 屈折率: n20/D 1.456 (lit.)
• bp: 112-113 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度: 0.857 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: hydroxyl
• SMILES記法: C[C@@H](CCO)CC\C=C(\C)C
• InChI: 1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1
• InChI Key: QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N

詳細

アプリケーション

(R)-(+)-β-シトロネロールは、次の反応を受けます。

• 抗真菌剤 (R)-(+)-シトロネラールおよび(R)-(+)-シトロネル酸による酸化。
• 2,2,2-トリクロロエトキシスルホンアミドによる分子内オレフィンアジリジン化を受けて、開環反応に使用できるシトロネロールアジリジンを形成します。
• 一連の反応を受けて、全般性不安障害および不眠症の治療に使用できるα2δ-リガンドを形成します。

(R)-(+)-β-シトロネロールは、次の物質の調製に使用できます。

• 酢酸ビニルで処理し、固定化Rhizomucor mieheiリパーゼを生体触媒とし、トランスエステル化反応を介する、(R)-(+)-β-シトロネリルアセテートの調製。
• 酸化反応による(R)-(+)-シトロネラールおよび(R)-(+)-シトロネル酸の調製。
• 2,2,2-トリクロロエトキシスルホンアミドで処理し、分子内オレフィンアジリジン化により行うシトロネロールアジリジンの調製。

また、(+)-インテゲリン酸ラクトン合成の出発物質としても使用できます。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 212.0 °F - closed cup
• 引火点(℃): 100 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter