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安全性情報

43153

Sigma-Aldrich

ジフェニルホスフィン酸

≥98.0% (T)

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About This Item

化学式:
(C6H5)2P(O)OH
CAS番号:
1707-03-5
分子量:
218.19
Beilstein:
2804567
EC Number:
216-948-5
MDL番号:
MFCD00002132
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
57650161
NACRES:
NA.22

品質水準

100

アッセイ

≥98.0% (T)

mp

193-195 °C (lit.)
193-196 °C

溶解性

0.1 M NaOH: soluble 0.5 g/10 mL, clear, colorless

SMILES記法

OP(=O)(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H11O2P/c13-15(14,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H,13,14)

InChI Key

BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

ジフェニルホスフィン酸（DPPA、hdpp）は有機ホスフィン酸化合物です。反応性難燃剤やパラジウム触媒系の促進剤として使用されます。DPPAの熱分解が熱重量分析（TGA）法により調べられています。 DPPAは、ジメチルホルムアミド溶媒中の硝酸カドミウムと反応し、1次元配位重合体であるカテナ-ポリ[[ビス(ジメチルホルムアミド-κO)カドミウム(II)]-ビス(μ-ジフェニルホスフィナト-κ(2)O:O′)]を生成します。 ニトロベンゼンとアニリンのジフェニル尿素へのカルボニル化を促進することが報告されています。 オルトリチオ化されたDPPAは、求電子捕捉によりモノオルト官能化誘導体を、銅触媒カップリングによりビフェニル-2,2′-ジイルビス(フェニルホスフィン酸)を形成することができます。

アプリケーション

ジフェニルホスフィン酸は、有機ホスフィン酸化合物の合成のための重要な開始物質です。ジフェニルホスフィン酸は、ジメチルホルムアミド（DFM）溶媒中のアルカリ土類金属塩との反応による配位重合体の調製に使用される可能性があります：
  • [Mg3(O2PPh2)6(DMF)2]·2DMF
  • [Ca(O2PPh2)2(DMF)2]
  • [Sr(O2PPh2)2(DMF)2]
  • [Ba(O2PPh2)2(DMF)2]
LAlH2（L = HC(CMeNAr)2、Ar = 2,6-iPr2C6H3）との反応を介したAl-O-X（X = Si、P、C）モチーフとの化合物の合成に使用される可能性があります。 N719色素で感作されたナノ結晶TiO2を用いる色素増感太陽電池における新規共吸着剤として使用される可能性があります。 ホスフィン酸アリールインジウムの合成で使用される可能性があります。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

43153-VAR:
43153-5G:
43153-25G:
43153-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCK7451
BCCC2067
BCBC6860V
1352244V
BCBC6860

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Jeffrey A Rood et al.
Acta crystallographica Section B, Structural science, crystal engineering and materials, 70(Pt 3), 602-607 (2014-06-04)
Reaction of alkaline earth metal salts with diphenylphosphinic acid in dimethylformamide solvent afforded four coordination polymers: [Mg3(O2PPh2)6(DMF)2]·2DMF (I), [Ca(O2PPh2)2(DMF)2] (II), [Sr(O2PPh2)2(DMF)2] (III) and [Ba(O2PPh2)2(DMF)2] (IV) (where DMF is N,N-dimethylformamide). Single-crystal X-ray diffraction revealed that all four compounds produce linear chain
Thermal kinetics and decomposition mechanism of methylphenylphosphinic acid and diphenylphosphinic acid.
Shao X, et al.
Chemical Research in Chinese Universities, 30(6), 1028-1031 (2014)
Synthesis and structure of three molecular arylindium phosphinates.
Ahmad SU, et al.
Main Group Metal Chemistry, 37(5-6), 163-167 (2014)
Pengfei Hao et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(43), 13520-13524 (2012-09-29)
The reactions of LAlH2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-iPr2C6H3) (1) with diphenylsilanediol, phenylphosphonic acid, diphenylphosphinic acid, and pyrocatechol afford compounds with the Al–O–X (X = Si, P, C) motif of composition [LAl(μ-O)]2Si(Ph)2 (2), [LAl(μ-O)]2PO(Ph) (3), LAl[OPO(Ph)2]2 (4), and LAl(μ-O)2(o-C6H4)
The palladium-phenanthroline catalyzed carbonylation of nitroarenes to diarylureas: Effect of chloride and diphenylphosphinic acid.
Gasperini M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 690(20), 4517-4529 (2005)
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