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Merck

415642

Sigma-Aldrich

フェニルホスフィン酸エチル

94%

別名:

Ethoxyphenylphosphine oxide, O-Ethyl phenylphosphinate, Phenylphosphinic acid ethyl ester

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About This Item

化学式:
C6H5P(O)H(OC2H5)
CAS番号:
分子量:
170.15
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

94%

形状

liquid

屈折率

n20/D 1.526 (lit.)

bp

94-95 °C/1 mmHg (lit.)

密度

1.129 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

CCO[PH](=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H11O2P/c1-2-10-11(9)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,11H,2H2,1H3

InChI Key

UNUJZVUJPIOMGH-UHFFFAOYSA-N

詳細

フェニルホスフィン酸エチルは有機リン化合物です。この化合物は、パラジウム-1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン複合体(触媒)の存在下で末端アルキンと位置選択的マルコニコフ付加反応を受けます。フェニルホスフィン酸エチルは、紫外線照射時のイネジン(S-ベンジルO-エチルフェニルホスホノチオレート)の光分解生成物です。この化合物は、ピリジンの存在下ホスフィン酸とクロロ蟻酸エチルとの反応によって調製することができます。フェニルホスフィン酸エチルは、トリメチルシリルフェニル亜ホスホン酸エチルあるいは対応するトリメチルシリルエステルを用いるエチル化が報告されています。フェニルホスフィン酸エチルのエチレンへのフリーラジカル付加はコンフィギュレーションを維持して進むことが報告されています。

アプリケーション

フェニルホスフィン酸エチルは、以下のイミダゾール-2-イル-メチル(アミノ)ホスホン酸ジエチルエステルおよびイミダゾール-2-イル-メチル(アミノ)ホスフィン酸エチルエステルの調製に使用することができます。
  • イミダゾール-2-イル-メチル(N-ブチルアミノ)ホスホン酸ジエチルエステル
  • イミダゾール-2-イル-メチル(N-ベンジルアミノ)ホスホン酸ジエチルエステル
  • イミダゾール-2-イル-メチル(N-ブチルアミノ)ホスフィン酸エチルエステル
  • イミダゾール-2-イル-メチル(N-ベンジルアミノ)ホスフィン酸エチルエステル

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

235.4 °F - closed cup

引火点(℃)

113 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

415642-VAR:
415642-BULK:
415642-5ML:
415642-25ML:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Organophosphorus compounds. II. Ethyl phenylphosphinate.
Hewitt DG.
Australian Journal of Chemistry, 32(2), 463-464 (1979)
Satish Kumar Nune et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (27)(27), 2858-2860 (2007-07-05)
Palladium-1,2-bis(diphenylphosphino)ethane complex catalyses regioselective Markovnikov addition of ethyl phenylphosphinate to terminal alkynes in toluene, while the use of tri-tert-butylphosphine as the ligand or ethanol as the solvent leads to regioselectivity reversal.
T Murai et al.
Journal of environmental science and health. Part. B, Pesticides, food contaminants, and agricultural wastes, 11(2), 185-197 (1976-01-01)
The photodecomposition of Inezin (S-benzyl O-ethyl phenylphosphonothiolate) in n-hexane under the ultraviiolet irradiation was investigated by gas liquid chromatography, thin layer chromatography, mass spectrometry, and infrared spectroscopy. Two main steps of photodecomposition were observed at the initial stage of irradiation.
Stereochemistry of a Michaelis-Arbusov reaction: alkylation of optically active ethyl trimethylsilyl phenylphosphonite with retention of configuration.
Van den Berg GR, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 12, 606-607 (1971)
Preparation of new imidazol-2-yl-(amino) methylphosphonates, phosphinates and phosphine oxides and their unexpected cleavage under acidic conditions.
Boduszek B, et al.
Tetrahedron, 68(4), 1223-1229 (2012)

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