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(R)-(+)-2-メチル-CBS-オキサザボロリジン 溶液

1 M in toluene

• 別名: α,α-ジフェニル-D-プロリノールメチルボロン酸シクロアミドエステル, (R)-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ(1,2-c)(1,3,2)オキサザボロール, (R)-テトラヒドロ-1-メチル-3,3-ジフェニル-1H,3H-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₈H₂₀BNO
• CAS番号: 112022-83-0
• 分子量: 277.17
• MDL番号: MFCD00078440
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 24869385
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 200
• 濃度: 1 M in toluene
• bp: 111 °C
• 密度: 0.95 g/mL at 25 °C
• 官能基: phenyl
• 保管温度: room temp
• SMILES記法: [H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c3ccccc3)c4ccccc4
• InChI: 1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1
• InChI Key: VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

詳細

アプリケーション

不斉還元および不斉合成のためのCBS触媒

プロキラルケトンの不斉還元に、CBS（Corey-Bakshi-Shibata）オキサザボロリジン触媒が使用されています。他の用途には、α-ヒドロキシ酸、α-アミノ酸、C₂対称フェロセニルジオールおよびプロパルギルアルコールのエナンチオ選択的合成などがあります。
(S)-4-ヒドロキシシクロヘキセノンに至る非対称化還元に使用されます。

ペルフルオロアルキルケトンの不斉ボラン還元の触媒として、(R)-(+)-2-メチル-CBS-オキサザボロリジン溶液[トルエン中1M]が使用される場合があります。
これは以下の調製に使用される場合もあります：

• (-)-ジオスポンギンB
• (1R)-2-アジド-1-(2,2-ジメチル-4H-1,3-ベンゾジオキシン-6-yl)エタノール
• (S)-α-ジュウテリオベンジルアルコール
• (3S,4R,5S)-1-(トリメチルシリル)-4,5-エポキシヘキシ-1-イン-3-オール

不斉還元の優れた触媒。

物理的形状

保存中に沈殿を生じることがありますが、品質は変わりません。不活性ガス雰囲気下で穏やかに加熱して80～90°Cにすると沈殿が溶けます。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H225,H304,H315,H318,H336,H361d,H373,H412
• 注意書き: P210 - P273 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338 - P331
• 危険有害性の分類: Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Central nervous system
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 39.2 °F - closed cup
• 引火点(℃): 4 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter