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Merck
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安全性情報

524433

Sigma-Aldrich

N-Benzylcinchonidinium bromide

97%

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C26H29BrN2O
CAS番号:
118089-84-2
分子量:
465.43
MDL番号:
MFCD02093777
UNSPSCコード:
12352101
NACRES:
NA.22

品質水準

100

アッセイ

97%

光学活性

[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform

mp

190 °C (dec.) (lit.)

関連するカテゴリー

詳細

N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).

アプリケーション

N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
  • To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
  • As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
  • To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
  • To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H315,H319,H335

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

524433-VAR:
524433-BULK:
524433-5G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKBS1423V
02806CJ
06716AB
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Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
Itsuno S, et al.
Tetrahedron Letters, 55(44), 6117-6120 (2014)
Enantioselective reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base catalyzed by chiral phase-transfer catalyst in aqueous media without any organic solvent.
Mase N, et al.
Tetrahedron Letters, 46(18), 3213-3216 (2005)
Separation of the Enantiomers of 2, 2?-Dihydroxy-1, 1?-binaphthyl and 10, 10?-Dihydroxy-9, 9?-biphenanthryl by Complexation with N-Alkylcinchonidinium Halides
Tanaka K, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 32(8), 1147-1148 (1993)
Synthesis of green organogelators with a sulfide linkage via solvent-free Michael addition: soft templates for the preparation of size-controlled gold nanoparticles
Delbecq F, et al.
Tetrahedron Letters, 54(7), 651-656 (2013)

資料

Maruoka Catalysts

Maruoka catalysts enable enantioselective preparation of α-amino acids from glycine derivatives via asymmetric phase transfer catalysis.

Cinchona Alkaloids

Asymmetric phase-transfer catalysis (PTC) has been recognized as a “green” alternative to many homogeneous synthetic organic transformations, and has found widespread application. Synthetically modified cinchona alkaloids are typical chiral organocatalysts used in asymmetric PTC.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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