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Merck

656623

Sigma-Aldrich

1,3-ビス-(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾリニウム クロリド

97%

別名:

N,N'-(2,6-ジイソプロピルフェニル)ジヒドロイミダゾリウム クロリド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H39ClN2
CAS番号:
分子量:
427.06
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

フォーム

solid

反応適合性

reagent type: ligand

mp

289-293 °C (lit.)

SMILES記法

[Cl-].CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N2CC[N+](=C2)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H39N2.ClH/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;/h9-14,17-21H,15-16H2,1-8H3;1H/q+1;/p-1

InChI Key

LWPXTYZKAWSRIP-UHFFFAOYSA-M

関連するカテゴリー

アプリケーション

N-複素環式カルベン-アリルパラジウム錯体の効率的な1ポット合成に使用されます。
パラジウム/1,3-ビス-(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾリニウムクロリド(IPr・HCl)システムは、アリル塩化物とアリルボロン酸の鈴木-宮浦カップリングを効率的に触媒できます。
遊離カルベン1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2-イミダゾリジニリデンの前駆体として使用され、アミノ化、Heck(ヘック)カップリング反応、開環メタセシス重合(ROMP)、水素化などさまざまな反応においてin situで生成される触媒としても使用されます。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

656623-5G:
656623-1G:
656623-VAR:
656623-BULK:


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Suzuki?Miyaura cross-coupling of aryl and alkyl halides using palladium/imidazolium salt protocols.
Arentsen K, et al.
Tetrahedron Letters, 45(17), 3511-3515 (2004)
Li Wang et al.
Organic letters, 11(4), 891-893 (2009-02-10)
Imidazolinium-derived carbenes catalyze the ring-expansion lactonization of oxacycloalkane-2-carboxaldehydes. A variety of functionalized five-, six-, and seven-membered lactones can be formed efficiently under mild reaction conditions. The success of this new method for the construction of lactones is highly influenced by
Palladium-(N-heterocyclic carbene) hydrogenation catalysts.
Jeroen W Sprengers et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(13), 2026-2029 (2005-02-24)
Synlett, 366-366 (2006)
Merritt B Andrus et al.
Organic letters, 4(12), 2079-2082 (2002-06-07)
[reaction: see text] Catalyst formed from N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazolium chloride and palladium(II) acetate (2 mol %) was used, without added base, to efficiently produce Heck coupled products with olefins and aryl diazonium tetrafluoroborate substrates. The reactions were performed at room temperature, giving

資料

Metal complex-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated substrates introduce diverse phosphine ligands in chemical marketplace.

A wide range of NHC ligands are commonly available which exhibit high activities.

The Hazari group has developed an improved palladium precatalyst scaffold for a wide range of cross-coupling reactions

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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