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Merck

671274

Sigma-Aldrich

(R,R)-(-)-N,N'-ジメチル-1,2-シクロヘキサンジアミン

≥97.0% (GC)

別名:

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H18N2
CAS番号:
分子量:
142.24
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
アッセイ:
≥97.0% (GC)

アッセイ

≥97.0% (GC)

光学活性

[α]/D -145±5°, c = 4.47 in chloroform

mp

39-44 °C

官能基

amine

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

InChI Key

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

詳細

(R,R)-(-)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine is a N,N′-dimethylated derivative of enantiopure 1,2-diaminocyclohexane. It can be formed during the hydrolysis of (R3a,R7a)-1,3-(dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide using HCl-methanol.

アプリケーション

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine can be used:
  • As a ligand in the preparation of 4H-benzo[f]imidazo[1,4]diazepin-6-one through multi-component Ullmann coupling reaction.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of tricyclic γ-secretase modulators.
  • To prepare chiral fluorous diamino-diol proligand, which is used in the synthesis of zirconium metal complexes applicable as catalysts in 1-hexene polymerization.

ピクトグラム

CorrosionExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

保管分類コード

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

165.2 °F - closed cup

引火点(℃)

74 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

671274-BULK:
671274-1G:
671274-VAR:


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Microwave-assisted synthesis of 4H-benzo [f] imidazo [1, 4] diazepin-6-ones via a post-Ugi copper-catalyzed intramolecular Ullmann coupling
Li Z, et al.
Tetrahedron Letters, 55(13), 2070-2074 (2014)
Chiral Fluorous Dialkoxy-Diamino Zirconium Complexes: Synthesis and Use imn Stereospecific Polymerization of 1-Hexene
Kirillov E, et al.
Chemistry?A European Journal , 13(3), 923-935 (2007)
Design and optimization of tricyclic gamma-secretase modulators
Shi J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 26(5), 1498-1502 (2016)
An efficient method for the synthesis of N,N'-dimethyl-1, 2-diamines.
Tye H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(1), 155-158 (2002)

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